邻硝基查尔酮与活泼亚甲基异腈的串联卡多根反应研究

发布时间：2020-03-24 05:55

【摘要】：含氮化合物因其具有良好的生物活性和药物活性而被广泛应用于医药、农药、化工等相关领域。邻硝基芳烃的还原环化反应是合成含氮杂环化合物的有效方法之一。其中,Cadogan反应能够从廉价易得的硝基芳烃出发经过还原环化反应制备吲哚和咔唑等多种芳香杂环化合物而备受关注。由于传统的Cadogan反应需要在较高的温度下进行,最近的研究主要集中于温和反应条件的开发。而应用串联Cadogan双环化反应构筑稠杂环体系的研究鲜见报道。本论文发展了邻硝基查尔酮与活化亚甲基异腈的串联[3+2]环加成/Cadogan新反应,为吡咯并[2,3-b]喹诺酮类化合物提供了简洁、高效的合成新方法。通过对照实验确定了该串联反应的两个中间体,从而提出了可能的反应机理。在该转化中,首先邻硝基查尔酮与活化亚甲基异腈发生形式上的[3+2]环加成反应生成中间体二氢吡咯,接着原位生成的二氢吡咯作为内部还原剂,将硝基还原为亲电性的亚硝基官能团,随后C-N键形成得到吡咯并[2,3-b]喹诺酮类化合物。该反应通过构建C-N键形成六元的吡啶酮,而传统的Cadogan反应通常建立五元吡咯环。此外,该串联反应具有操作过程简单、无需过渡金属催化剂、底物适应范围广和原料易得等优点。
【学位授予单位】：东北师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2018
【分类号】：O621.25

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本文编号：2597901