新型氮杂稠环化合物的合成、表征及对氟离子的检测

发布时间：2020-03-30 20:49

【摘要】：氮杂环化合物由于其在有机电子学上具有广泛的应用,从而成为许多研究者所研究的热点。其中,较并苯化合物而言,氮杂并苯类化合物成为电子运输的中心部分。相关的理论研究表明,杂原子N的引入能提高分子的亲电能力,从而有助于形成n型有机半导体材料。此外,基于氮杂并苯结构的探针的报道很少,尤其是作为氟离子探针,蒽醌结构又具有良好的光学性质。本课题的工作即设计、合成新颖的具有TIPS取代的蒽醌氮杂衍生物,从而用于高效且具有选择性的氟离子识别工作中。本课题主要围绕氮杂环的结构进行设计合成三大类氮杂环化合物。首先,通过羰基和氨基的缩合反应合成了溶解性良好,性质稳定的二氮杂并苯类衍生物,并且通过各种表征手段探讨其结构与性质的关系。第二部分的工作内容为在质子酸醋酸为溶剂的条件下,常温下合成了两类氮杂环醌类化合物,然后将其与丙二腈在Lehnert试剂条件下发生反应制备两种TCNQ衍生物。并对两种TCNQ衍生物进行了X-衍射单晶衍射表征,分析其结构特征。除此之外,也对其电化学性质进行了研究,结合量子化学理论计算分析其电学行为。第三部分的工作继第二部分工作,合成出两种杂多环结构、用于肉眼可观察的氟离子探针,并对其检测氟离子的选择性和定量关系方面进行了研究。通过本课题的研究,两种二氮杂并苯衍生物在温和的条件下即可高产率获得,通过电化学和量子化学理论计算,两种材料均有望成为双极性有机场效应材料。通过理论计算和紫外-可见光,循环伏安测试等表征手段表明两种TCNQ衍生物存在明显的分子内电荷转移特征,且具有较高的电子亲和力,有成为活跃的n型有机半导体材料的前景。TIPS取代的两种氮杂环化合物能作为氟离子探针,其检测响应肉眼即可观察,并且高效、灵敏。且对氟离子的检测具有一定的选择性,除了能灵敏地检测出有机氟以外,两种新合成的探针还能检测饮用水中的氟以及牙膏中的氟。并且这两种氟离子探针通过紫外光谱固定波长处吸收强度的变化可定量地检测氟离子的含量。
【图文】：

第 1 章 绪论轭结构，成为一种新型的有机电，引进杂原子 N,吸电子能力增类就是一种 N 杂一维线性苯并，半导体材料在电子工业领域内导体由于其制备工艺简单，制得到广泛的应用。正是由于有场效应晶体管，，有机太阳能电氮杂化结构如图 1.1 所示，据相增加了分子的亲电能力，是一种

（C） （D）图 1.2 有机半导体的常见分子堆积结构近些年来，基于 π-π 共轭的线性并苯类分子，由于其分子平面性强，堆积方式灵活，从而受到许多研究者的青睐。比如，萘，蒽，并五苯等（图 1.3）。这类材料多位 p 型半导体。1 2 3OO
【学位授予单位】：湖南大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2018
【分类号】：O626

【参考文献】

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本文编号：2608043