多取代-1,2,3-三氮唑化合物的合成方法研究

发布时间：2020-04-09 06:34

【摘要】：1,2,3-三氮唑化合物是一种特殊的含氮杂环骨架,因其独特的结构和化学性质,广泛应用于生物科学,材料化学,药物化学和有机合成化学等领域当中。由于此类化合物在众多领域的重要性,近年来受到了广泛的关注。目前,并没有从天然产物中分离得到1,2,3-三氮唑化合物的相关报道。因此,研发1,2,3-三氮唑化合物的新型、绿色、高效的合成方法显得十分重要。合成二取代-1,2,3-三氮唑类化合物的方法,根据催化体系的不同,主要分为铜金属催化的,银、钯、钌等金属催化的和无金属催化的合成方法;合成三取代-1,2,3-三氮唑类化合物的方法主要有一步合成法和分步合成法。近年来,在以水、离子液体、生物质溶剂为代表的绿色溶剂中实现了许多经典的有机合成反应。根据详细的文献调研,将绿色溶剂与多取代-1,2,3-三氮唑类化合物的合成巧妙地结合起来。总的来说,本文的研究内容主要分为以下两个部分:第一,以一种廉价易得的组合(CuI/Et_2NH)为催化体系,以绿色溶剂甘油为反应溶剂,以有机卤代烃、末端炔烃、叠氮化钠为反应原料,在室温条件下合成了一系列1,4-二取代1,2,3-三氮唑化合物。这种“一锅三组分”的合成方法,操作简便,底物适用范围宽,反应条件温和,产率最高可达99%,且放大反应易于实现,具有较高的应用价值。第二,以一种廉价易得的组合(CuI/Et_2NH)为催化体系,以绿色溶剂甘油为反应溶剂,以有机卤代烃、非末端炔烃、叠氮化钠为反应原料,在100℃条件下合成了一系列1,4,5-三取代1,2,3-三氮唑化合物。该方法具有操作简便,底物适用范围宽,反应条件温和等优点。本文的亮点主要在于:1.设计了一种新的催化体系来催化合成多取代1,2,3-三氮唑,这种由碘化亚铜和二乙胺组成的催化体系(CuI/Et_2NH)价廉易得、配制方便,使得多取代1,2,3-三氮唑的合成更加简便;2.在绿色溶剂甘油中成功合成了多取代1,2,3-三氮唑,为多取代1,2,3-三氮唑的适用溶剂提供了一种新的选择;3.合成了22种1,4-二取代1,2,3-三氮唑化合物,合成了12种1,4,5-三取代1,2,3-三氮唑化合物,经过核磁氢谱、碳谱、高分辨质谱等表征手段确定了合成化合物的结构;4.研究了合成多取代1,2,3-三氮唑的反应机理,用实验验证了合成1,4-二取代1,2,3-三氮唑化合物的反应机理,并探究了合成1,4-二取代1,2,3-三氮唑化合物的溶剂效应。
【学位授予单位】：河南大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2018
【分类号】：O626

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本文编号：2620425