基于BODIPY的反应型次氯酸荧光探针的设计、合成及性质研究

发布时间：2020-05-06 22:46

【摘要】：次氯酸作为活性氧(ROS)的一种,在生理和病理过程中发挥着重要作用。科学研究表明,内源性次氯酸与多种疾病密切相关,因此开发有效检测次氯酸的工具和手段用于生物研究具有很重要的价值。近几年来,荧光探针法因其具有高灵敏度、高选择性、操作简便等优点受到科学工作者的广泛关注。在众多有机荧光染料中,由于BODIPY染料具有较好的光物理化学性质,本文选择了以BODIPY染料为母体用于次氯酸荧光探针的合成。虽然很多次氯酸荧光探针被报道,但目前仍然面临着两大问题:1.大部分次氯酸荧光探针的发射波长在可见光区,能够在近红外光(NIR)区检测次氯酸的探针还较少,这在一定程度上限制了次氯酸荧光探针在生命科学上的应用;2.次氯酸在体内的致病机理尚不明确,而线粒体是细胞内次氯酸产生的场所,探究能够靶向线粒体的水溶性探针是一个挑战。针对以上问题,本文设计合成了氧化醛肟基和氧化硫醚两种类型的反应型次氯酸荧光探针,并对其光谱性质进行了表征,结果如下:为延长次氯酸荧光探针的发射波长,本文通过改变BODIPY母体的共轭体系,并在其8位引入醛肟基识别基团,设计合成了氧化醛肟基的探针1和探针2。这两个探针分别实现了在可见光区和近红外区快速检测次氯酸的目的,能对次氯酸进行快速专一性检测,检测限分别达到7.97 nmol和4.45 nmol,在较宽的pH(6~10)范围内均有良好的荧光强度。最后,我们将通过细胞成像,探究探针2对细胞内次氯酸的识别能力,期待能够在生物成像方面有潜在应用。为探究BODIPY 4位的活性及氟原子被取代后淬灭荧光的能力,本文设计合成了探针3。通过亲核取代反应,将硫醚引入BODIPY的4位,在此基础上,我们在BODIPY的8位修饰上吡啶季胺盐基团,设计合成了水溶性较好的次氯酸荧光探针4。实现了对次氯酸的专一性识别检测。现已完成光谱性质的研究,期待其在Hela细胞中具备靶向线粒体的能力以及实现对内源性次氯酸根的识别检测。
【图文】：

图 1-1 常见的有机荧光染料BODIPY（图 1-2）染料因具有较好的光物理化学性质，被认为是发展功能性荧光的荧光团。BODIPY 探针常用的设计机制通常分为以下几类：光诱导电子转移、分电荷转移、荧光共振能量转移、聚集诱导发光等[22-26]。目前有很多基于 BODIPY 的探针被开发，也有部分探针已商业化。例如 Lyso-Tracker Red 和 ER-Tracker Green是以 BODIPY 为母体，染色细胞内溶酶体和内质网的荧光探针。当然，BODIPY 染有不足之处，如母核发射波长较短、疏水性较强，这些都限制其在荧光成像上的应因此构建适用于细胞成像的近红外 BODIPY 荧光染料和开发水溶性好的 BODIPY分子将对生物检测和生命科学领域有重要的意义。

图 1-1 常见的有机荧光染料DIPY（图 1-2）染料因具有较好的光物理化学性质，被认为是发展功能荧光团。BODIPY 探针常用的设计机制通常分为以下几类：光诱导电子荷转移、荧光共振能量转移、聚集诱导发光等[22-26]。目前有很多基于 BO针被开发，也有部分探针已商业化。例如 Lyso-Tracker Red 和 ER-Track以 BODIPY 为母体，染色细胞内溶酶体和内质网的荧光探针。当然，BO不足之处，，如母核发射波长较短、疏水性较强，这些都限制其在荧光成像此构建适用于细胞成像的近红外 BODIPY 荧光染料和开发水溶性好的 子将对生物检测和生命科学领域有重要的意义。
【学位授予单位】：河南大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2018
【分类号】：O657.3

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本文编号：2651984