基于手性有机小分子的新型电化学手性传感器

发布时间：2020-05-07 06:26

【摘要】：通过逐步电沉积的方法将石墨烯量子点(GQDs)和酒石酸(TA)修饰于玻碳电极(GCE)表面。利用L-(+)-TA和D-( )-TA自身的手性环境,结合GQDs能够放大电化学信号的特性,将制备的石墨烯量子点-酒石酸(GQDs-TA)复合材料修饰电极作为电化学手性传感器用于识别色氨酸(Trp)对映体。GQDs-TA的识别效率明显高于单独的TA。GQDs-L-(+)-TA和GQDs-D-( )-TA对L-色氨酸(L-Trp)和D-色氨酸(D-Trp)的手性选择性相反。最后,还考察了GQDs-TA复合材料的pH敏感性识别。基于奎宁(QN)构建了新型的手性传感器,用于电化学手性识别Trp对映体。L-Trp和D-Trp在QN修饰电极上的电化学信号与温度密切相关,在一定温度下,识别信号会发生反转,这是由于QN和Trp对映体之间形成了温敏性的氢键和π-π相互作用。通过密度泛函理论(DFT),变温紫外光谱和变温~1H NMR谱图研究了手性识别反转的机理。另外,与其它手性氨基酸相比,该手性传感器对Trp对映体的识别效率更高。以(+)-樟脑磺酸((+)-CSA)为手性掺杂剂,通过恒电流法合成了聚吡咯(PPy),并在(+)-CSA溶液中进一步过氧化。(+)-CSA诱导过氧化PPy(OPPy)的构象发生变化,使OPPy链形成了扭曲的螺旋结构。制备的OPPy具有较高的光学活性,可用于构建手性传感器识别Trp对映体。
【图文】：

1.绪论的概述自希腊语中的“手”（Cheiro），表明旋手性是物体在三维空间上的一种基本属合（图 1-1）。在化学中，由于组成原子结构的不对称性就被称为手性。一对互”[2]。若一个物质拥有一个手性中心，体。如果它拥有 n 个手性中心，那么最对对映体。

图 1-2 R/S 构型标记法（绝对构型）的不同生理性质是由于它们的分子立体结构在生物体内引起个现象称为“手性识别”[3,4]（图 1-3）。这种识别同时也意味间能量的匹配。手性识别是指手性识别材料选择性地和对映在选择和结合两个方面。分子间弱相互作用（氢键、π-π 作非共价相互作用）在一定条件下，通过加合作用以及协同作性的强作用力，这也是手性识别的主要动力[5,6]。手性识别组织原则。互补性指的是识别材料和识别分子在空间结构以在空间结构上的互补就如钥匙和锁之间的相互匹配，需要识刚性和柔性的统一[7]；而电学特性上的互补要求键合点和电。预组织原则指的是在识别对映体分子之前，先将手性识别境预先组织好，如溶剂化作用的降低将有利于识别和形成稳专一性识别，设计手性识别材料也要遵循互补性和预组织原别材料可以达到高度识别，但在交换、调节、协同以及改变
【学位授予单位】：常州大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2018
【分类号】：O657.1

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本文编号：2652571