肼荧光探针的构建及细胞成像研究

发布时间：2020-05-10 23:00

【摘要】：肼作为一种强还原剂和高活性碱,在化学、制药和农业等领域发挥着重要作用,然而由于其剧毒性,又给人类的生存环境和健康构成了威胁。所以探究一种灵敏高效的方法来对环境和生理病理过程中存在的肼进行专一性检测具有重要意义。荧光探针由于其灵敏度高,选择性好,操作简单等优点在环境科学、生命科学和分析化学等领域发挥着重要作用。本论文设计合成了两种新型肼的荧光探针,并在活细胞中实现了对肼的检测与传感。主要研究内容如下:1.基于苯并噻唑,以乙酰基和醛为双识别位点设计合成荧光探针2-1,对肼具有选择性识别作用,检测限可达0.087μM(2.80 ppb)。肼与乙酰基发生水解反应,出现游离的酚羟基,羟基到发色团的ICT(分子内电荷转移)过程得到恢复;肼与醛发生加成反应,生成腙,导致发色团与醛基之间ICT过程受到抑制,醛和乙酰基对探针的荧光变化有加和效应。该探针分子可实现对BT-474细胞中的肼进行生物成像研究。2.基于荧光素,以邻苯二甲酰亚胺和乙酰基为双识别位点设计合成荧光探针3-1,为“打开”型荧光探针,可实现对肼的高选择性、高灵敏性识别,检测限为0.057μM(1.83ppb)。肼与邻苯二甲酰亚胺发生特异性的Gabriel反应,破坏了发色团到邻苯二甲酰亚胺的PET过程;肼与乙酰基发生水解反应,释放出酚羟基,使得羟基到发色团的ICT过程恢复;同时,荧光素内酯环打开使苯环和Tk吨类部分形成共轭体系,荧光素释放和内酯环打开共同导致体系中荧光增强。在实际应用方面,该探针分子可以用来监测自来水中及活细胞中的肼。
【图文】：

图 1-25 用于识别 COX-2 的荧光探针 29 及其生物成像2016 年，Ma 等[31]报道了一种基于甲酚紫的荧光探针 30 用于识别氨肽酶（氨肽酶广泛分布于各种生物体内，从细菌到人类，包括各种癌细胞。该探针对 荧光变化是“打开”型的，检测限为 0.42 ng mL-1，因此它可以用于检测 LAP 在不样品内痕量浓度变化。实验结果表明癌细胞中含有较高浓度的 LAP 对顺铂有更

图 1-27 用于识别肼的荧光探针 31 及其作用机理017 年，，Ni 等[37]报道的基于 4-溴-1,8-萘酐为发光团与邻苯二甲酸酐发荧光探针 32，在 DMSO-PBS 体系中，探针本身几乎没有荧光，随着肼m 处的荧光逐渐增强。并且溶液颜色变化明显，由无色变为粉色，可通过间小于 1min，检测限为 46.2 μM，对肼有很好的选择性可以排除一些阴环境和生物体系中相关离子的干扰。
【学位授予单位】：河北大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2018
【分类号】：Q2-33;O657.3

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本文编号：2658029