醛与季铵盐的无金属酯化反应及醛的自偶联反应研究

发布时间：2020-06-14 07:35

【摘要】：C-H键因其广泛存在的特点,成为了当今有机合成领域最为活跃的研究方向之一。C-H键活化既操作简单又具原子经济性,它为创建新的有机分子碳骨架以及进一步修饰本身已经复杂的有机分子提供了非常有力的工具。因此,C-H键的活化具有重大的研究意义。本论文研究内容包括两个部分:第一部分是醛与季铵盐的无金属酯化反应研究;第二部分是醛的自偶联反应合成1,2-二酮化合物研究。探索醛与季铵盐的无金属酯化反应,利用季铵盐作为烷基化试剂,利用叔丁基过氧化氢(TBHP)作为氧化剂,反应温度为120℃,反应时间为24h,用氯苯作为溶剂。醛与季铵盐反应时,目标产物可达81%的产率。研究结果表明,连有不同取代基的芳香醛与季铵盐反应时,反应受电子效应影响并不明显,然而空间位阻效应对该反应有所影响。除了芳香醛以外,最佳反应条件同样适用于脂肪醛的酯化反应。相同条件下羧酸与季铵盐反应时产物产率可达90%。并且羧酸作为底物的酯化反应产率普遍高于醛作为底物时的产率。这一结果表明,羧酸与季铵盐的反应可能更具效率以及更有实用性。探索醛的自偶联反应合成1,2-二酮类化合物的研究,采用浸渍-还原法制备负载型纳米钯催化剂,以对氯苯甲醛为模板底物,对不同价态、不同载体、不同负载量以及不同配体的钯催化剂进行筛选,探索催化剂对醛的自偶联反应的影响。与此同时对反应添加剂、氧化剂、溶剂、温度以及时间等其它可能影响因素进行一系列探索实验。 【学位授予单位】：内蒙古师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2018
【分类号】：O621.25

【相似文献】

相关期刊论文 前10条

1 佟林;;铜催化的偶联反应[J];科技创新与生产力;2016年07期

2 李永凯;谢媛媛;;芳族羧酸脱羧偶联反应的研究进展[J];浙江化工;2016年07期

3 白东虎;李春举;李健;贾学顺;;炔烃偶联反应研究的新进展[J];有机化学;2012年06期

4 秦元成;彭强;;铜催化C—S偶联反应的研究新进展[J];有机化学;2011年08期

5 王琼;;金属钛催化芳酮还原偶联反应的研究[J];化学工业与工程技术;2009年04期

6 胡家欣,王炳祥,胡跃飞,胡宏纹;由中氮茚羰基衍生物通过低价钛偶联反应合成[3,3,2]Cyclazines[J];厦门大学学报(自然科学版);1999年S1期

7 史达清,陈伟兴;低价钛引起的羧酸衍生物与芳酮的还原偶联反应[J];有机化学;1994年04期

8 洪海;刘铸晋;;零价钛的还原偶联反应[J];化学通报;1987年08期

9 刘以寅;;Cp_2TiCl_2及Cp_2ZrCl_2存在下炔烃还原偶联反应的区域选择性[J];化学学报;1987年04期

10 王新平,刘勤,邵允,沈鸿福;在助催剂存在下以BaCO_3为载体的金属氧化物对甲烷氧化偶联反应的催化作用[J];催化学报;1988年04期

相关会议论文 前10条

1 于林涛;吴之清;周向葛;;水溶性铜配合物催化水相偶联反应[A];第十六届全国金属有机化学学术讨论会论文集[C];2010年

2 雷爱文;;偶联反应中的机理及动力学研究[A];中国化学会第七届有机化学学术会议图文摘要集[C];2011年

3 陈锋涛;马红竹;王博;;固体多金属氧酸盐催化氧化甲苯和甲醇的电化学偶联反应的研究[A];第十一届全国青年催化学术会议论文集（下）[C];2007年

4 韩自省;张金莉;吴养洁;;杯[4]乙酯与氯化钯钠萃合物在酰氯、酸酐与芳基硼酸的偶联反应中的应用[A];第十六届全国金属有机化学学术讨论会论文集[C];2010年

5 Deepak P.Shelar;何平;王斌;陈勇;;铜(I)配合物光催化脱氢偶联反应[A];中国化学会第29届学术年会摘要集——第21分会：光化学[C];2014年

6 翁华怡;郭清华;王兴荣;徐敏敏;姚建林;顾仁敖;;金膜表面硝基苯硫酚偶联反应的表面增强拉曼光谱研究[A];第十八届全国分子光谱学学术会议论文集[C];2014年

7 温伟红;汪华华;应晓;刘海洋;;铁卟啉催化脱羧偶联反应[A];全国第十八届大环化学暨第十届超分子化学学术讨论会会议论文集（下）[C];2016年

8 金明;郑礼康;张敬先;韩世清;;水相体系醇胺类化合物与卤代芳烃的催化偶联反应[A];中国化学会第28届学术年会第6分会场摘要集[C];2012年

9 石巍;张荣华;江致勤;;在超分子体系中苯乙酮光诱导频呐醇偶联反应[A];中国化学会第27届学术年会第12分会场摘要集[C];2010年

10 倪振杰;王静;莫松;沈增明;;钯催化的分子内脱羧偶联反应:在低温下有效生成杂环的一种方法[A];第十六届全国金属有机化学学术讨论会论文集[C];2010年

相关博士学位论文 前10条

1 戴为灿;芳香C-N和C-O键的活化与转化[D];中国科学技术大学;2018年

2 杜炳南;铜催化的硫杂偶联反应研究[D];南京大学;2017年

3 赖胤龙;电化学水相C-C/C-N键偶联和铜催化脱羧偶联反应的研究[D];华南理工大学;2017年

4 房金刚;一氧化碳偶联反应催化过程研究[D];天津大学;2004年

5 潘仙华;1.Kaitocephalin及Halipeptin A的合成研究 2.CuI/氨基酸催化下烯基碘与酰胺的偶联反应[D];复旦大学;2004年

6 张慧;氨基酸促进的铜（Ⅰ）催化的乌尔曼反应的研究[D];复旦大学;2005年

7 赵少芬;有机改性二氧化硅固载钯、过渡金属配合物的合成及其在催化Heck偶联反应中的应用[D];浙江大学;2003年

8 马文兵;钯催化的羰基化偶联反应研究[D];兰州大学;2006年

9 李永刚;甲烷氧化偶联反应促进的甲烷无氧芳构化反应[D];中国科学院研究生院（大连化学物理研究所）;2006年

10 杨东;1，2，3-三唑的合成及钯催化的羰基化偶联反应研究[D];兰州大学;2007年

相关硕士学位论文 前10条

1 孟根其其格;醛与季铵盐的无金属酯化反应及醛的自偶联反应研究[D];内蒙古师范大学;2018年

2 张延;铜(Ⅰ)催化下通过Ullmann反应构筑C(sp~2)-X键的反应研究[D];江苏师范大学;2018年

3 徐梦娇;缺陷氧化钛设计与调控及其催化性能的研究[D];上海师范大学;2018年

4 黄欣;多芳香基咪唑类π-共轭材料的合成与性能研究[D];黑龙江大学;2018年

5 朱月路;多取代咪唑及其衍生物的合成新方法研究[D];西北大学;2016年

6 李春娅;[Fe]和[Zn]催化醇和P(O)-H化合物的脱氢和脱水偶联反应[D];湖南大学;2017年

7 吉朋意;K_2S_2O_8促进的共轭酰胺加成—环化和共轭羧酸脱羧偶联反应[D];湖南大学;2017年

8 钱良伟;基于磺酰肼的偶联反应研究[D];湖南大学;2017年

9 徐清杰;双阳离子型离子液体的合成及在偶联反应中的应用[D];郑州轻工业学院;2018年

10 贺芳;镍催化C-N键和C-S键的活化与转化[D];中国科学技术大学;2017年

，

本文编号：2712465