基于苯并吡喃腈荧光团检测活性氧和活性氮的荧光探针

发布时间：2020-06-21 18:51

【摘要】：过氧亚硝基阴离子是活性氮的一种,它是很强的生物氧化剂,具有高的反应活性和强的亲核性。过氧亚硝基阴离子会引发一系列人类疾病,包括急性和慢性炎症、缺血性发作、糖尿病、脓毒病等疾病。由于过氧亚硝基阴离子与生命活动息息相关,因此需要一种高灵敏的工具来检测它们。超氧阴离子自由基对于人体是非常重要的,作为细胞内的正常代谢产物,在生命活动的多种生理和病理过程中扮演着重要角色。因此,开发设计一个能够快速地检测超氧阴离子自由基含量变化的荧光探针具有重要的研究意义和应用价值。综上所述,本论文设计了基于苯并吡喃腈荧光团检测过氧亚硝基阴离子和超氧阴离子自由基的荧光探针。主要内容如下:1、以苯并吡喃腈为荧光团,设计并合成了两种用于检测过氧亚硝基阴离子的荧光探针T1和T2。探针T2对过氧亚硝基阴离子有很高的选择性,并且是一种比率型荧光探针。它对于检测过氧亚硝基阴离子具有好的灵敏度,检测限为1.8 nM。此外,探针T2被成功应用于检测秀丽线虫内外源性过氧亚硝基阴离子的荧光成像研究。2、以苯并吡喃腈为荧光团,设计并合成了一种用于检测超氧阴离子自由基的荧光探针T3。探针T3对超氧阴离子自由基有很高的选择性且响应很灵敏,检测限为35.9?M。因此,探针T3是一个很好的检测超氧阴离子自由基的荧光增强型的荧光探针。
【学位授予单位】：云南师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2018
【分类号】：O657.3
【图文】：

病、硝化应激和癌症等[10-15]。一氧化氮在线粒体内通过诱OS）催化产生，另外，超氧阴离子自由基也主要在线粒酶产生。因此，线粒体是产生体内 ONOO-的主要场所。断方面，还是在各种病理生理学研究方面，探究一种检测线粒体内的 ONOO-的方法具有相当重要意义的。然很短且难于被捕捉[16]，由于荧光法具有快速灵敏的特点荧光探针采用荧光法来检测它是克服这些困难的好方法NOO-荧光探针的报道越来越多。Yang 等设计合成了一个以氟硼吡咯为荧光团，利用酮和的特殊反应，实现检测 ONOO-的荧光探针 1（图 1.1）[1基团的能量处于氟硼吡咯荧光团的 HOMO 与 LUMO 之导致荧光探针 1 本身没有荧光，当加入 ONOO-后，由面的酮发生反应，使其能量低于氟硼吡咯荧光团的 HOMET 过程，因此，荧光探针 1 在 540 nm 处有了荧光发射。高灵敏性和选择性，并被应用于检测小鼠体内 ONOO-含

第一章 绪论0 年，Yang 等设计合成了一个与荧光探针 1 作用机理相似的荧）[18]，与探针 1 不同的是，探针 2 以罗丹明为荧光团。该探针加入 ONOO-后，由于 ONOO-与酮那部分发生化学反应后导致 ，释放出罗丹明荧光团，荧光从非发射到黄色荧光发生显著变由 0.0001 增加到 0.67。众所周知，N-C 共价键很难断裂，但是实现 N-C 共价键断裂，而其它活性氧和活性氮不能发生此反应水溶性很好，可在化学和生物体系中很好的检测 ONOO-。

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本文编号：2724488