含Schiff base及TPE的聚集诱导发光功能性分子的合成与应用

发布时间：2020-07-26 13:21

【摘要】：荧光化学传感器具有实时分析、高灵敏度、远程探测能力等优势,在环境监测、分子催化、生物荧光成像等领域中应用广泛。但传统荧光化学传感器由于疏水发光中心(多数为芳香环)使其在水溶液中趋向聚集,引起聚集诱导淬灭现象(ACQ),从而对检测过程产生强烈的干扰,限制了其应用。聚集诱导发光(AIE)现象的发现为解决这一问题提供了一种有效途径。首先,具有AIE分子在聚集状态不会发生荧光淬灭;其次,大部分AIE分子的荧光光谱不会随着其浓度的变化而发生位移;再次,AIE荧光探针采用的是一种“turn-on”的机理,敏感性相对较高。因此,许多AIE分子作为荧光化学传感器被成功应用于金属离子、温度、酸碱度和生物传感系统。尽管许多检测生物大分子的AIE传感器已经被开发,但发展能够检测不同类生物大分子的多功能AIE传感器仍显得尤为必要,基于此,本论文主要开展了以下两方面的研究:1、我们设计合成了双功能的AIE两亲性分子,N,N-二[4-(3-磺酸基丙基)]水杨醛钠盐(BSPS),并对结构进行了IR、1H NMR、13C NMR、ESI-MS确认。由于BSPS为两亲分子,其主要通过疏水作用进入到人血清白蛋白(HSA)的空腔,使BSPS的结构刚性增强,限制了分子中N-N单键的旋转,从而使BSPS发出强烈的荧光,并能在较宽的范围内(0-100μg/m L)对HSA进行定量检测,检测限可以达到6.11μg/m L。同时,BSPS中带负电荷的磺酸部分能与壳聚糖中带正电荷的氨基通过静电作用产生聚集,导致荧光强度急剧增强,并且在0-10μg/m L范围内呈线性关系,最低检测限为0.58μg/m L。此外,BSPS具有良好的生物相容性,使其在生物系统中检测生物大分子成为可能。BSPS的结构式如下:2、为了开发合成具有刺激响应性的发光水凝胶,我们将具有广泛生物活性的甘草酸分子引入四苯基乙烯TPE结构中,合成了具有AIE性质的两亲性分子TPE-GL-4。该分子含有成胶性能良好的甘草酸分子和AIE性质明显的TPE分子,因此,新合成的AIE分子可以形成很好的超分子水凝胶。另外,由于甘草酸分子中含有多个羧基,因此改变溶液的p H值,观察胶体的状态变化,且可以利用荧光实验检测其刺激响应的过程。目标分子化合物结构通式如下:本论文成功完成了BSPS、TPE-GL-4的结构表征,其中BSPS实现了对蛋白质HSA及生物大分子CS的定量检测,其检测限分别为6.11μg/m L和0.58μg/m L;制备了TPE-GL-4发光水凝胶,并对其机械性能、刺激响应性等进行了实验。上述结果为开发新型探针分子和发光水凝胶提供了一定的理论依据。
【学位授予单位】：山东农业大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2017
【分类号】：O657.3

【参考文献】