吗吩、吲哚等三类类天然杂环化合物的设计、合成及生物活性研究

发布时间：2020-07-27 15:51

【摘要】：含氮杂环化合物广泛存在于自然界中,因其具有丰富多样的结构,特殊的性质,良好的生物活性以及被广泛地应用于众多领域。其中的吲哚和吗吩类化合物因具有潜在的生理活性和药用价值受到人们的关注。一方面,吲哚是一类重要的杂环化合物可作为合成中间体合成药物,天然产物等。另一方面,由于氟原子具有特殊的性质,使得含氟化合物具有更好的生理活性。基于此,我们以邻二氟苯为底物合成了一系列氟代3-硝基吲哚类化合物。基于以1,1烯二胺或烯胺酮或烯胺酯与苯醌单缩酮在溶剂中加热回流,通过迈克尔,杂迈克尔反应合成两个系列的高功能化吗吩类衍生物。第一章:对含氮杂环化合物,吗吩衍生物,吲哚化合物的研究进展进行了简要的综述。第二章:基于不同类型的苯醌单缩酮1或苯醌亚胺缩酮2与烯胺酮或烯胺酯3在丙酮溶剂中回流,DBU促进下通过迈克尔和杂迈克尔反应合成分子多样性的吗吩衍生物II-5~II-7。有趣的是,当用环状烯胺酮4与苯醌单缩酮1反应时,该反应通过杂迈克尔反应和1,2-加成反应,得到的是另一类吗吩类衍生物II-8.第三章:建立了一种基于苯醌单缩酮1与易得原料1,1烯二胺2反应合成吗吩类衍生物III-3~III-4的合成方法,该反应以乙醇或1,4-二氧六环作为溶剂,碳酸铯促进下,“一锅法”以58%~90%的产率合成50个目标化合物。该方法具有合成成本低,反应溶剂绿色,条件温和,原子经济性,高产率及产物具有潜在的生物活性等显著优势。第四章:建立了一种简洁,高效合成含氟吲哚IV-3g~IV-3h类化合物的方法,该方法以1,1-烯二胺类化合物2和邻二氟苯1a~1c为反应原料,在乙腈溶剂中碳酸铯促进下室温反应0.5小时,通过区域选择核取代反应(SNAr)合成吲哚化合物IV-3aa~IV-3co,产率达60%~96%。所合成目标化合物结构均通过~1HNMR,~(13)CNMR,IR,HRMS等谱学手段进行了表征,并通过X-Ray单晶衍射对所培养出的部分化合物的单晶进行了测定,进一步确定了化合物的结构。
【学位授予单位】：云南大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2018
【分类号】：O626
【图文】：

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【参考文献】