高价碘试剂在芳环碳—卤键的构建及含氮杂环的合成中的应用

发布时间：2020-08-13 20:29

【摘要】：本文主要研究了高价碘试剂在有机合成中的具体应用,包括高价碘媒介的苯基异腈、烯基异腈与芳醛氧化串联合成菲啶、异喹啉衍生物等含氮杂环,以及高价碘促进芳环构建邻位或对位碳-卤键的研究。论文主要内容有:1.对近年来高价碘化学的研究进展进行了简单的概括。作为一种简单易得、性能优越、环境友好的试剂,高价碘试剂被广泛应用于有机合成反应中,论文介绍了高价碘试剂在氧化反应、自由基反应、碳-碳键的构建、碳-杂键的构建以及双官能团化反应方面的应用及其进展。简述了近年来芳环C-H键活化构建C-X(X=Cl,Br,I)卤键的方法,以及介绍了近年来菲啶、异喹啉等含氮杂环的合成进展。2.我们合成了已有的两种高价碘试剂同时作为卤素来源和氧化剂,在醋酸钯作为催化剂的条件下,选择性的对肟醚类化合物进行邻位氯代和溴代反应。此外,一些其他的含氮导向基团也适用于此反应来构建邻位碳-卤键,反应效果良好。而且,不添加催化剂的条件下,研究高价碘试剂媒介的芳基的对位氯代和溴代反应。3.在前人工作的基础上,以苯基异腈或烯基异腈为原料,高价碘试剂醋酸碘苯(即PIDA)作为氧化剂,非金属条件下地合成了一系列菲啶衍生物和异喹啉衍生物。与金属催化反应相比较,本文提供的方法更为绿色,反应时间短,且适用于苯基异腈和烯基异腈。本论文提出了利用高价碘试剂构建芳环碳-卤键、合成含氮杂环的新方法,为芳基卤化物和含氮杂环的合成及应用提供了科学理论依据和实验基础。
【学位授予单位】：广西师范学院
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2018
【分类号】：O626

【参考文献】