D环官能团化的齐墩果烷型三萜皂苷的合成研究

发布时间：2020-08-22 15:28

【摘要】：一、D环官能团化的具有生物活性的齐墩果烷型三萜Pitheduloside D and E的合成研究作为齐墩果烷型三萜皂苷家族中的一个分枝,D环官能团化的齐墩果烷型三萜皂苷因其突出的生物活性受到药理学家和化学家的广泛关注。我们决定去研究两种从合欢中分离出来的已被证明对一系列癌细胞具有显著的细胞毒性的D环官能团化的齐墩果烷型三萜皂苷Pitheduloside D(1)和E我们策划综合利用Schmidt和Yu的糖基化方法,合成了三萜皂苷的三糖部分,并在最终三糖与甙元糖苷键构建时获得了良好的收率。最终首次合成了皂苷Pitheduloside D和E。得益于汇聚式的合成策略,我们通过4步的线性合成,分别以71%和76%的总收率得到刺囊酸部分的目标化合物。二、D环官能团化的齐墩果烷型三萜Concinnoside C and D的合成探索基于前期我们对齐墩果烷型三萜皂苷Pitheduloside D和E全合成研究,我们对这一家族的另外两种化合物Concinnoside C和D产生了兴趣。通过改变实验条件,优化了原七叶皂苷元的水解提取效率。根据现有的有机合成理论知识,设计合理的实验路线,探索对原七叶皂苷元的6个不同羟基进行改造,为完成非商品化甙元金合欢酸内酯提供了基础。探索了新型邻炔基酚醚给体在氨基糖及阿拉伯糖上的应用,积累邻炔基酚醚给体底物适用性的经验。
【学位授予单位】：江西师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2018
【分类号】：O629

【参考文献】