基于邻异硫氰酸酯肉桂醛合成苯并杂环化合物的研究

发布时间：2020-11-09 21:50

　　 苯并噻嗪类化合物和喹唑啉类化合物是两类十分重要的苯并杂环化合物,它们具有独特的化学特性及生物活性,吸引了大量药物学家和化学研究者的研究兴趣。本文在综述了近年来苯并噻嗪类化合物和喹唑啉类化合物合成研究的基础上,提出了两种合成苯并噻嗪类化合物和喹唑啉类化合物的新方法:(1)通过调控邻异硫氰酸酯肉桂醛与伯胺的反应,可以高效合成3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-硫酮衍生物或选择性合成4H-苯并[d][1,3]噻嗪-2-胺衍生物;(2)盐酸羟胺催化邻异硫氰酸酯肉桂醛合成1H-苯并[d][1,3]噻嗪-2(4H)-酮衍生物。本文首先实现了邻异硫氰酸酯肉桂醛和伯胺通过串联反应,绿色高效合成了 3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-硫酮衍生物。若先将邻异硫氰酸酯肉桂醛中的醛基保护,再与伯胺反应可以得到稳定的硫脲中间体,该中间体在加热回流条件下可以进一步环化得到4H-苯并[d][1,3]噻嗪-2-胺衍生物。一锅法的应用大大提高了该反应的反应效率。因此,我们提出了一种通过相同底物构建结构多样性化合物的新方法,该方法简便易操作且收率很好,具有良好的化学选择性和官能团兼容性。随后,我们用盐酸羟胺代替伯胺与邻异硫氰酸酯肉桂醛反应,该反应具有多样性,分离得到了 1H-苯并[d][1,3]噻嗪-2(4H)-酮衍生物。通过单晶培养及数据分析,确定了产物分子的结构。
【学位单位】：浙江师范大学
【学位级别】：硕士
【学位年份】：2018
【中图分类】：O626
【文章目录】：
摘要
ABSTRACT
第一章 苯并杂环化合物的研究概况
    1.1 前言
    1.2 苯并噻嗪类化合物的研究概况
        1.2.1 苯并噻嗪类化合物的应用
        1.2.2 苯并噻嗪类化合物的合成方法
    1.3 喹唑啉类化合物的研究概况
        1.3.1 喹唑啉类化合物的应用
        1.3.2 喹唑啉类化合物的合成方法
    1.4 本章小结
第二章 基于条件调控选择性合成苯并噻嗪类化合物及喹唑啉类化合物的研究
    2.1 前言
        2.1.1 引言
        2.1.2 课题的提出
    2.2 实验结果与讨论
        2.2.1 反应条件优化（1）
        2.2.2 底物扩展（1）
        2.2.3 反应条件优化（2）
        2.2.4 底物扩展（2）
    2.3 实验部分
        2.3.1 药品仪器说明
        2.3.2 （E）-邻异硫氰酸酯肉桂醛系列底物的一般合成方法
        2.3.3 喹唑啉类化合物3aa的一般合成过程
        2.3.4 喹唑啉类化合物3aA的一般合成过程
        2.3.5 硫脲中间体的一般合成过程
        2.3.6 一锅法合成苯并噻嗪类化合物的一般合成过程
        2.3.7 表征数据
    2.4 本章小结
第三章 盐酸羟胺催化邻异硫氰酸酯肉桂醛合成苯并噻嗪类化合物的研究
    3.1 前言
        3.1.1 引言
        3.1.2 课题的提出
    3.2 实验结果与讨论
        3.2.1 反应条件优化
        3.2.2 底物扩展
        3.2.3 产物结构的确定
    3.3 实验部分
        3.3.1 药品仪器说明
        3.3.2 苯并噻嗪类化合物的一般合成过程
        3.3.3 表征数据
    3.4 本章小结
第四章 全文总结
参考文献
附录1 部分化合物NMR Spectra
致谢
攻读学位期间取得的研究成果

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本文编号：2877010