碳二亚胺与炔丙胺加成/环化串联反应合成杂环的研究

发布时间：2020-12-14 14:31

　　含氮杂环结构在存在于许多天然产物、合成药物及功能材料中。因此,发展便捷、有效地构建氮杂环的方法有着非常重要的意义。铜催化串联反应以其廉价、高效、低毒和便捷等特点,在合成领域越来越引起人们的浓厚兴趣。另外,实现绿色合成将成为我们的目标之一,近年来无过渡金属催化反应也吸引了较多关注。本文主要研究内容是以碳二亚胺和炔丙胺为底物,在铜催化下或无过渡金属催化下合成氮杂环化合物。本文第一部分简要概述铜催化串联环化反应的国内外研究进展。第二部分主要介绍邻卤代芳基碳二亚胺和炔丙胺在亚铜的催化下合成咪唑并苯并咪唑类衍生物。我们发现了一种新的合成咪唑并苯并咪唑类衍生物的方法,该方法主要是在铜催化形成多键得到目标产物。通过在铜的作用下,我们顺利实现了良好的区域选择性,并生成特定的咪唑并苯并咪唑。本文第三部分主要探究碳二亚胺与炔丙胺在无过渡金属催化下合成了2-氨基咪唑类衍生物。与其他方法相比：底物简单易得,无需特定的结构,实用性广泛；操作步骤相对比价简单,反应条件更为温和。并且利用该方法能有效便捷地合成各种取代的2-氨基咪唑类衍生物。 

【文章来源】：浙江师范大学浙江省

【文章页数】：65 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
ABSTRACT
第一章 串联环化反应研究进展
    1.1 改进条件下的铜催化交叉偶联简介
    1.2 铜催化参与串联成环反应
        1.2.1 双偶联
        1.2.2 分子间C-C偶联/分子内加成
        1.2.3 分子间C-N偶联/分子内成环
        1.2.4 分子间加成/分子内环化
        1.2.5 分子间加成/分子内C-N偶联
    1.3 无过渡金属参与反应
        1.3.1 分子间C-N偶联反应
        1.3.2 分子内炔键环化反应
        1.3.3 分子间加成/分子内环化
    1.4 本章小结
第二章 铜促进加成/环化合成咪唑并苯并咪唑类化合物
    2.1 课题背景
        2.1.1 咪唑苯并咪唑衍生物用途及其相关的合成报道
        2.1.2 铜催化串联合成咪唑并苯并咪唑化合物课题的提出
    2.2 初步尝试及反应条件优化
        2.2.1 初步尝试
        2.2.2 反应条件优化
    2.3 反应底物拓展
    2.4 机理探讨
    2.5 本章小结
第三章 无过渡金属催加成/环化反应合成2-氨基咪唑
    3.1 课题背景
        3.1.1 2-氨基咪唑衍生物用途及其相关的合成报道
        3.1.2 铜催化串联合成2-氨基咪唑化合物课题的提出
    3.2 初步尝试及反应条件优化
        3.2.1 初步尝试
        3.2.2 反应条件优化
    3.3 反应底物拓展
    3.4 产物拓展
    3.5 本章小结
实验部分
    一. 仪器试剂与基本操作
    二. 实验操作步骤
化合物的结构表征
参考文献
附录
攻读学位期间取得的研究成果
致谢


【参考文献】：
期刊论文
[1]无过渡金属催化条件下咪唑衍生物与炔基溴的炔基化反应研究[J]. 于敬阳,彭进松,岳亦霞,赵宇卓,陈春霞.  有机化学. 2014(07)
[2]苯并咪唑衍生物的合成及其反应机理研究[J]. 张学成,谷静池,王加忠,朱必学.  化学通报. 2012(11)
[3]铜催化的多组分反应合成二芳基炔丙胺类衍生物[J]. 梁淋峰,刘俊,徐晓冰,李艳忠.  有机化学. 2009(10)
[4]串联反应在合成环状化合物中的应用[J]. 万红敬,黄红军,李志广,张敏.  大学化学. 2008(03)
[5]串联反应的有机合成应用新进展[J]. 李雄武,汪朝阳,郑绿茵.  有机化学. 2006(08)
[6]苯并咪唑衍生物的合成改进[J]. 李莹莹,周永花,郭玉芳,孙卫国,李正义,史达清.  有机化学. 2006(08)

硕士论文
[1]2，6-二异丙基苯碳二亚胺的合成研究[D]. 叶德勇.浙江大学 2004



本文编号：2916557