钯催化呋喃芳基化合成N,O-螺环缩酮以及α-芳基呋喃化合物

发布时间：2020-12-23 05:58

　　过渡金属催化烯烃双官能团化反应在近年来得到了广泛关注,代表反应包括胺氧化、双氧化、双胺化、烷氧芳基化、胺芳基化等,其中,钯催化的氧化条件下的双官能团化更是研究前沿的一个热门课题。在生命科学及有机合成化学中,呋喃衍生物是一类非常重要的反应底物,因其具备与烯烃,1,3-二烯,1,4-二羰基化合物类似的性质,可以将简单双键上发生的反应引入呋喃衍生物中,从而实现对已有天然产物骨架的修饰或者形成新的复杂的天然产物骨架结构。本文主要研究了不同钯催化体系下,呋喃衍生物的芳基化反应。本论文分为以下两个部分:一、Pd（II）/O₂催化α-氨烷基呋喃衍生物的芳基化反应在本章中,我们首先简单介绍了我们课题组一些呋喃去芳构化双官能团化的研究进展,然后详细介绍了以N-（3-（2-呋喃）丙基）-4-甲基苯磺酰胺为底物所做的一些芳基化反应研究。发现底物可以通过亲电钯化,缩醛化,转金属,还原消除过程获得N,O-螺环缩酮类产物;而在特定条件下,N,O-螺环缩酮类产物可以进一步与Pd（II）配位,进而实现芳构化过程,形成5-芳基-2-胺基烷基呋喃化合物。我们通过对反应条件的筛选,最终确定当使用KF作... 

【文章来源】：华南理工大学广东省 211工程院校 985工程院校 教育部直属院校

【文章页数】：135 页

【学位级别】：硕士

【部分图文】：

为了进一步探究该反应对非末端烯烃的是否适用，作者进行了如下的实验(图1-2)，

图 1-2一步了解反应历程后，作者以 5 为底物提出了如下反应机理 (图 1-2)：首Bu 的作用下和芳基溴获得中间体 10，之后烯烃插入 N-Pd 键，形成中间还原消除过程，可以得到产物 7。该工作为后续的 Pd(0)催化芳基卤化物

此外，作者在文章中提到了可以通过改变配体来改变生成的产物，从而获得两个芳


本文编号：2933195