5.7-二羟基黄烷酮B环不同位羟基取代衍生物的合成及其抗氧化活性研究
发布时间:2021-01-09 11:34
黄酮类化合物具有很多优良的药理活性,如抗氧化、抗炎、抗肿瘤、抗菌、抗病毒等。本论文建立了合成一系列带羟基黄烷酮类化合物的新合成方法,以廉价易得的柚皮苷为原料,在氢氧化钾作用下开环得到中间体根皮乙酰苯-4’-新橙皮糖苷((1)),将(1)与苯甲醛或其羟基衍生物在催化剂吡咯烷和乙酸共同作用下分别得到7种中间体ag,然后将7种中间体ag在稀硫酸作用下分别得到目的产物17。对所有化合物进行结构表征,1HNMR和LC-MS确认了化合物的结构。最后对目的产物17进行抗氧化活性的评估,系统地研究羟基取代黄烷酮B环位点和羟基数量对黄烷酮化合物抗氧化活性的影响。本文研究的内容主要包含以下三个部分:第一部分:阐述了黄酮类化合物的简介、分类、药理活性、应用,以及国内外黄酮类化合物合成研究进展,以寻求一条合适的合成5.7-二羟基黄烷酮B环不同位羟基取代衍生物的路线。第二部分:设计合成了7种目的产物,5.7-二羟基黄烷酮(1)、2’.5.7-三羟基黄烷酮(2)、3’.5.7-三羟基黄烷酮(3)、4’.5...
【文章来源】:南昌大学江西省 211工程院校
【文章页数】:81 页
【学位级别】:硕士
【部分图文】:
黄酮母核结构
酮类化合物的分类,可知柚皮苷的母的一种。柚皮苷在芸香科植物的果皮子果肉,橘子皮等都含有[79]。柚皮苷 282nm 处有强列的紫外吸收峰,这一活性,柚皮苷具有优良的抗氧化性,食物的风味口感,被广泛应用于医药领性质与结构下是白色或者淡黄色的粉末,易溶于三氯甲烷、乙醚等溶剂。常温下几乎不,能达到 10%。柚皮苷分子式是 C27H量 580.53,在质谱中溶易断开糖基和ha-L-mannopyranosyl)-beta-D-glucopyra)、Naringin、橙皮苷。具体分子结构见
图 1.4 以 5.7-二羟基黄酮为原料的合成路线线仅一步合成 5.7-二羟基黄烷酮,简单,快捷,本比较大,经费预算方面不符合工业化生产。醛为原料[91]等用苯甲醛为起始原料与醋酐在碳酸钾作用和间苯三酚,三氯氧磷在催化剂无水氯化铝作用共两步,具体合成路线如图 1.5 所示。图 1.5 以苯甲醛为原料的合成路线原料简单,反应步骤少,所用试剂与条件都比
【参考文献】:
期刊论文
[1]碱提酸沉法提取水飞蓟中黄酮类物质的研究[J]. 谭佐祥,孙培松. 牡丹江大学学报. 2017(10)
[2]1-羟乙基-5-巯基-1H-四唑的合成及条件优化[J]. 郑楠,李波,胡川,潘栋梁,余勃,陆豫. 南昌大学学报(理科版). 2016(06)
[3]甘草黄酮类化合物生理功能及其在食品中应用研究[J]. 钟永恒,贾仕杰,郝同江,荆超,孙可新,李德海. 中国林副特产. 2016(03)
[4]制备色谱法分离纯化高良姜黄酮中高良姜素和山柰素[J]. 侯红瑞,黄吉东,陈玲,黄嫣然,王春晓. 色谱. 2016(06)
[5]三叶木通果皮总黄酮微波提取法工艺优化研究[J]. 俞信光,马俞燕,冯亚斌,陶道侃,徐可可,王忠华. 药物生物技术. 2015(03)
[6]黄酮类化合物的含量测定方法[J]. 吴婷妮. 中外医疗. 2014(24)
[7]柚皮苷的药物代谢动力学研究概况与进展[J]. 朱宏平,熊玉卿. 中国临床药理学与治疗学. 2013(11)
[8]7-羟基黄烷酮的合成工艺研究[J]. 杨海刚,吴永龙. 浙江化工. 2013(08)
[9]黄酮类化合物的提取方法与功能应用研究[J]. 张晓荣,杨蓉. 农业工程技术(农产品加工业). 2013(03)
[10]微波辅助提取枳壳中柚皮苷、新橙皮苷的工艺研究[J]. 刘学仁,蔡品品,姜涛,向显智,吕鉴泉. 中成药. 2013(02)
硕士论文
[1]接骨木叶片总黄酮提取、纯化及抗氧化活性研究[D]. 苏新芳.山西师范大学 2016
[2]葛根素高效检测、分离及稳定性和增溶研究[D]. 国海东.江西农业大学 2015
[3]柚皮苷、橙皮苷和新橙皮苷的提取与分析研究[D]. 刘学仁.湖北师范学院 2011
[4]典型黄烷酮、黄酮的绿色合成新方法研究[D]. 熊长海.重庆工商大学 2008
本文编号:2966574
【文章来源】:南昌大学江西省 211工程院校
【文章页数】:81 页
【学位级别】:硕士
【部分图文】:
黄酮母核结构
酮类化合物的分类,可知柚皮苷的母的一种。柚皮苷在芸香科植物的果皮子果肉,橘子皮等都含有[79]。柚皮苷 282nm 处有强列的紫外吸收峰,这一活性,柚皮苷具有优良的抗氧化性,食物的风味口感,被广泛应用于医药领性质与结构下是白色或者淡黄色的粉末,易溶于三氯甲烷、乙醚等溶剂。常温下几乎不,能达到 10%。柚皮苷分子式是 C27H量 580.53,在质谱中溶易断开糖基和ha-L-mannopyranosyl)-beta-D-glucopyra)、Naringin、橙皮苷。具体分子结构见
图 1.4 以 5.7-二羟基黄酮为原料的合成路线线仅一步合成 5.7-二羟基黄烷酮,简单,快捷,本比较大,经费预算方面不符合工业化生产。醛为原料[91]等用苯甲醛为起始原料与醋酐在碳酸钾作用和间苯三酚,三氯氧磷在催化剂无水氯化铝作用共两步,具体合成路线如图 1.5 所示。图 1.5 以苯甲醛为原料的合成路线原料简单,反应步骤少,所用试剂与条件都比
【参考文献】:
期刊论文
[1]碱提酸沉法提取水飞蓟中黄酮类物质的研究[J]. 谭佐祥,孙培松. 牡丹江大学学报. 2017(10)
[2]1-羟乙基-5-巯基-1H-四唑的合成及条件优化[J]. 郑楠,李波,胡川,潘栋梁,余勃,陆豫. 南昌大学学报(理科版). 2016(06)
[3]甘草黄酮类化合物生理功能及其在食品中应用研究[J]. 钟永恒,贾仕杰,郝同江,荆超,孙可新,李德海. 中国林副特产. 2016(03)
[4]制备色谱法分离纯化高良姜黄酮中高良姜素和山柰素[J]. 侯红瑞,黄吉东,陈玲,黄嫣然,王春晓. 色谱. 2016(06)
[5]三叶木通果皮总黄酮微波提取法工艺优化研究[J]. 俞信光,马俞燕,冯亚斌,陶道侃,徐可可,王忠华. 药物生物技术. 2015(03)
[6]黄酮类化合物的含量测定方法[J]. 吴婷妮. 中外医疗. 2014(24)
[7]柚皮苷的药物代谢动力学研究概况与进展[J]. 朱宏平,熊玉卿. 中国临床药理学与治疗学. 2013(11)
[8]7-羟基黄烷酮的合成工艺研究[J]. 杨海刚,吴永龙. 浙江化工. 2013(08)
[9]黄酮类化合物的提取方法与功能应用研究[J]. 张晓荣,杨蓉. 农业工程技术(农产品加工业). 2013(03)
[10]微波辅助提取枳壳中柚皮苷、新橙皮苷的工艺研究[J]. 刘学仁,蔡品品,姜涛,向显智,吕鉴泉. 中成药. 2013(02)
硕士论文
[1]接骨木叶片总黄酮提取、纯化及抗氧化活性研究[D]. 苏新芳.山西师范大学 2016
[2]葛根素高效检测、分离及稳定性和增溶研究[D]. 国海东.江西农业大学 2015
[3]柚皮苷、橙皮苷和新橙皮苷的提取与分析研究[D]. 刘学仁.湖北师范学院 2011
[4]典型黄烷酮、黄酮的绿色合成新方法研究[D]. 熊长海.重庆工商大学 2008
本文编号:2966574
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