MBH酯参与构建四氢吡啶结构和烷氧基化/Claisen重排反应研究及天然产物Cortistatin A的合成探索
发布时间：2021-01-28 01:32
本论文包含Morita–Baylis–Hillman碳酸酯参与的多组分一锅法构建四氢吡啶结构,酸催化烷氧基化/Claisen重排反应研究以及甾体生物碱Cortistatin A的合成研究三部分。第一部分:Morita–Baylis–Hillman碳酸酯参与的多组分一锅法构建四氢吡啶结构。四氢吡啶类化合物是一类重要的含氮杂环物质,在生物医药,材料科学,化工等领域有广泛的应用,我们设计了一种全新的Morita–Baylis–Hillman碳酸酯参与的三组分[3+2+1]环化反应来构建四氢吡啶结构,Morita–Baylis–Hillman碳酸酯和乙酰乙酸乙酯首先发生烯丙位烷基化反应随后在一级胺存在下进行串联Imine/Michael反应迅速生成多取代四氢吡啶化合物。实验证明,该方法收率良好,底物适用性广,是一种十分方便的制备四氢吡啶物质的方法。第二部分:酸催化烷氧基化/Claisen重排反应合成γ,δ-不饱和酮化合物。Claisen重排反应是上世纪发现的经典3,3-重排反应,经过100多年的发展,该反应呈现出越来越广阔的应用前景。我们发展了一种布朗斯特酸催化的烷氧基化/Claisen重排反...
【文章来源】：兰州大学甘肃省 211工程院校 985工程院校 教育部直属院校
【文章页数】：199 页
【学位级别】：博士
【文章目录】：
中文摘要
Abstract
第一章 MBH碳酸酯参与多组分一锅法构筑四氢吡啶结构
1.1 四氢吡啶类化合物简介
1.2 四氢吡啶类化合物的合成
1.2.1 吡啶的还原合成四氢吡啶
1.2.2 [4+2]环化合成四氢吡啶
1.2.3 [3+3]环化合成四氢吡啶
1.2.4 钯催化环化反应合成四氢吡啶
1.2.5 利用RCM反应合成四氢吡啶
1.2.6 多组分一锅法合成四氢吡啶
1.2.7 合成四氢吡啶的其它一些方法
1.3 Morita–Baylis–Hillman碳酸酯参与的反应简介
1.3.1 Morita–Baylis–Hillman反应及其碳酸酯简介
1.3.2 Morita–Baylis–Hillman碳酸酯参与的环化反应简介
1.4 Morita–Baylis–Hillman碳酸酯参与的多组分一锅法构建四氢吡啶结构
1.5 本章小结
1.6 实验部分
1.6.1 四氢吡啶化合物（1-192a到 1-192y）的一般合成方法
1.6.2 多取代内酰胺化合物（1-193a，1-193b）的一般合成方法
1.6.3 哌啶化合物 1-194 的合成
1.6.4 四氢吡啶与多取代内酰胺的anti-isomer与syn-isomer的分离方法
1.6.5 化合物核磁与高分辨数据
第二章 酸催化烷氧基化/Claisen重排串联反应合成 γ，δ-不饱和酮化合物
2.1 3,3-重排反应简介
2.1.1 Claisen重排反应
2.1.2 底物性质对Claisen重排反应的影响
2.1.3 催化的Claisen重排反应
2.1.4 不对称Claisen重排反应
2.1.5 其它[3,3]-重排反应
2.1.6 3,3-重排反应在天然产物全合成中的应用
2.2 酸催化的烷氧基化/Claisen-重排反应合成 γ，δ-不饱和酮化合物
2.2.1 金属催化的炔与丙烯醇参与的串联重排反应介绍
2.2.2 酸催化炔与丙烯醇参与的串联重排反应研究
2.3 本章小结
2.4 实验部分
2.4.1 炔基取代的苯胺类物质一般制备方法
2.4.2 γ，δ-不饱和酮化合物（2-209a到 2-209o）的一般制备
2.4.3 共轭双烯酮（2-210a到 2-110c）的一般制备方法
2.4.4 化合物核磁数据
第三章 甾体生物碱Cortistatin A的合成研究
3.1 甾体生物碱Cortistatin A的背景介绍
3.1.1 Cortistatin A的结构与生理活性
3.1.2 Cortistatin A的全合成及骨架合成介绍
Cortistatin A的全合成及形式合成研究
Cortistatin A的骨架合成研究
3.2 甾体生物碱Cortistatin A的成研究
3.2.1 Cortistatin A的逆合成分析与路线设计（第一条合成路线）
3.2.2 Cortistatin A的路线调整与设计（第二条合成路线）
3.2.3 Cortistatin A的路线调整与设计（第三条合成路线）
3.2.4 对CD片段的设计与合成
3.3 本章小结
3.4 实验部分
参考文献
1H,13C谱图">部分化合物的 1H,13C谱图
在学期间的研究成果
致谢
本文编号：3004111
【文章来源】：兰州大学甘肃省 211工程院校 985工程院校 教育部直属院校
【文章页数】：199 页
【学位级别】：博士
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中文摘要
Abstract
第一章 MBH碳酸酯参与多组分一锅法构筑四氢吡啶结构
1.1 四氢吡啶类化合物简介
1.2 四氢吡啶类化合物的合成
1.2.1 吡啶的还原合成四氢吡啶
1.2.2 [4+2]环化合成四氢吡啶
1.2.3 [3+3]环化合成四氢吡啶
1.2.4 钯催化环化反应合成四氢吡啶
1.2.5 利用RCM反应合成四氢吡啶
1.2.6 多组分一锅法合成四氢吡啶
1.2.7 合成四氢吡啶的其它一些方法
1.3 Morita–Baylis–Hillman碳酸酯参与的反应简介
1.3.1 Morita–Baylis–Hillman反应及其碳酸酯简介
1.3.2 Morita–Baylis–Hillman碳酸酯参与的环化反应简介
1.4 Morita–Baylis–Hillman碳酸酯参与的多组分一锅法构建四氢吡啶结构
1.5 本章小结
1.6 实验部分
1.6.1 四氢吡啶化合物（1-192a到 1-192y）的一般合成方法
1.6.2 多取代内酰胺化合物（1-193a，1-193b）的一般合成方法
1.6.3 哌啶化合物 1-194 的合成
1.6.4 四氢吡啶与多取代内酰胺的anti-isomer与syn-isomer的分离方法
1.6.5 化合物核磁与高分辨数据
第二章 酸催化烷氧基化/Claisen重排串联反应合成 γ，δ-不饱和酮化合物
2.1 3,3-重排反应简介
2.1.1 Claisen重排反应
2.1.2 底物性质对Claisen重排反应的影响
2.1.3 催化的Claisen重排反应
2.1.4 不对称Claisen重排反应
2.1.5 其它[3,3]-重排反应
2.1.6 3,3-重排反应在天然产物全合成中的应用
2.2 酸催化的烷氧基化/Claisen-重排反应合成 γ，δ-不饱和酮化合物
2.2.1 金属催化的炔与丙烯醇参与的串联重排反应介绍
2.2.2 酸催化炔与丙烯醇参与的串联重排反应研究
2.3 本章小结
2.4 实验部分
2.4.1 炔基取代的苯胺类物质一般制备方法
2.4.2 γ，δ-不饱和酮化合物（2-209a到 2-209o）的一般制备
2.4.3 共轭双烯酮（2-210a到 2-110c）的一般制备方法
2.4.4 化合物核磁数据
第三章 甾体生物碱Cortistatin A的合成研究
3.1 甾体生物碱Cortistatin A的背景介绍
3.1.1 Cortistatin A的结构与生理活性
3.1.2 Cortistatin A的全合成及骨架合成介绍
Cortistatin A的全合成及形式合成研究
Cortistatin A的骨架合成研究
3.2 甾体生物碱Cortistatin A的成研究
3.2.1 Cortistatin A的逆合成分析与路线设计（第一条合成路线）
3.2.2 Cortistatin A的路线调整与设计（第二条合成路线）
3.2.3 Cortistatin A的路线调整与设计（第三条合成路线）
3.2.4 对CD片段的设计与合成
3.3 本章小结
3.4 实验部分
参考文献
1H,13C谱图">部分化合物的 1H,13C谱图
在学期间的研究成果
致谢
本文编号：3004111
本文链接：https://www.wllwen.com/kejilunwen/huaxue/3004111.html
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