碘催化色酮与吡啶乙酸乙酯[3+2]环化合成结构新颖的中氮茚类化合物

发布时间：2021-02-07 13:52

　　目的建立简单、绿色、高效合成结构新颖的中氮茚类化合物的方法。方法以色酮和吡啶乙酸乙酯为底物、1,4-二氯苯为溶剂、二叔丁基过氧化物为氧化剂,在单质碘的催化下,制备中氮茚类化合物。结果与讨论发展了一种操作简单、绿色的方法,合成了一系列结构新颖的中氮茚类化合物,产物结构经¹HNMR、¹³CNMR、¹⁹FNMR和HR-MS表征。该反应具有底物适用范围广、收率高和条件温和的优点。初步的机理研究表明反应产生了自由基中间体。 

【文章来源】：华西药学杂志. 2020,35(01)

【文章页数】：8 页

【文章目录】：
1 实验部分
    1.1 仪器与试药
    1.2 方法与结果
        1.2.1 中氮茚类化合物的制备
        1.2.2 中氮茚类化合物的数据 化合物Ⅲa为黄色固体,mp78～80 ℃,收率为88%。1HNMR（400 MHz,CDCl3）:δ11.31（s,1H）,9.64（d,J=7.1 Hz,1H）,8.37（d,J=8.9 Hz,1H）,7.91（s,1H）,7.83（dd,J=7.9、1.5 Hz,1H）,7.51～7.45（m,1H）,7.41（ddd,J=8.8、6.9、1.0 Hz,1H）,7.07～7.00（m,2H）,7.00～6.93（m,1H）,4.39（q,J=7.1 Hz,2H）,1.41（t,J=7.1 Hz,3H）;13CNMR（101 MHz,CDCl3）:δ187.00,163.89,161.69,140.07,134.77,131.52,129.19,128.86,127.80,121.71,120.80,119.63,118.99,118.15,115.26,106.80,60.23,14.57。HRMS（ESI+） calculated for C18H16NO4[M+H]+:310.1079,found:310.1073。
        1.2.3 反应条件的优化
2 讨论


【参考文献】：
期刊论文
[1]铜铁共催化2-芳基丙烯酸酯的脱酯氧膦化反应[J]. 高明,王华斌,黄强,董凯凯,姬建新,易东,孙雅婧.  华西药学杂志. 2019(01)
[2]Dess-Martin试剂促进吲哚硫醚合成反应的研究[J]. 杨路,陈粟源,易东,付强,梁武,张智杰,杜锋田,姬建新,曾庆乐.  华西药学杂志. 2018(01)
[3]CuBr2/Ag2CO3催化苄胺氧化酰胺化合成N-苄基苯甲酰胺[J]. 何华玲,张强,姬建新,魏伟,杜锋田.  华西药学杂志. 2017(03)
[4]Direct synthesis of α-hydroxyketone phosphates from terminal alkynes and H-phosphine oxides in the presence of PhI（OAc）2 and H2O[J]. Dong-Yan Hu,Meng-Shun Li,Wen-Wu Zhong,Jian-Xin Ji,Jin Zhu,Wei Wei,Qiang Zhang,Ming Cheng.  Chinese Chemical Letters. 2016(11)



本文编号：3022324