KI/NaNO 2 /AcOH/O 2 催化氧化的C-S键交叉偶联合成吲哚-3-硫醚类化合物的研究

发布时间：2021-02-13 04:39

　　C-S键的构建是有机合成、制药工业和材料科学领域中的重要环节。吲哚类化合物广泛存在于大量的天然产物中,并在药物化学方面具有极其重要的意义,尤其是吲哚-3-硫醚类化合物具有很高的药用价值而引起了工业界和学术界的广泛关注。本论文试图开发了一种环境友好、经济且高效的方法应用于带有不同取代基的吲哚与各类硫试剂进行C-S键交叉偶联的反应中合成吲哚-3-硫醚类化合物。构建了KI/NaNO₂/AcOH/O₂催化氧化体系,以有机硫代硫酸盐为硫源,用于吲哚-3-硫醚类化合物的制备。以吲哚和S-3-甲氧基苯基硫代硫酸钠的交叉偶联为模型底物,系统地对催化剂体系、溶剂、催化剂用量、反应温度、反应物投料比等反应条件进行了筛选。在最优的反应条件下,该反应体系适用于各种取代基的吲哚和有机硫代硫酸盐的偶联反应,获得好的分离收率。进一步将KI/NaNO₂/AcOH/O₂催化氧化体系用于其他不同的硫试剂,利用芳基硫酚和二芳基二硫醚类硫化物代替有机硫代硫酸盐作为硫源合成吲哚-3-硫醚类化合物,均能获得好的分离收率。带有不同取代基的吲哚类... 

【文章来源】：浙江工业大学浙江省

【文章页数】：125 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
abstract
第一章 文献综述
    1.1 引言
    1.2 吲哚-3-硫醚类化合物的应用
    1.3 吲哚-3-硫醚类化合物的研究进展
        1.3.1 有机硫代硫酸盐为硫源
        1.3.2 硫（醇）酚类化合物为硫源
        1.3.3 二硫醚类化合物为硫源
        1.3.4 其他硫源
    1.4 本论文的研究目的及意义
2/AcOH/O₂催化氧化下以有机硫代硫酸盐为硫源合成吲哚-3-硫醚类化合物">第二章 KI/NaNO₂/AcOH/O₂催化氧化下以有机硫代硫酸盐为硫源合成吲哚-3-硫醚类化合物
    2.1 引言
    2.2 实验部分
        2.2.1 实验试剂
        2.2.2 检测方法
        2.2.3 部分底物的合成及表征
    2.3 典型实验步骤
        2.3.1 吲哚-3-（3-甲氧基苯基）硫醚的合成
    2.4 结果与讨论
        2.4.1 筛选催化体系
        2.4.2 溶剂对反应的影响
        2.4.3 催化剂用量对反应的影响
        2.4.4 AcOH用量对反应的影响
        2.4.5 温度对反应的影响
        2.4.6 原料投料比对反应的影响
    2.5 底物拓展与讨论
        2.5.1 不同取代基吲哚与S-3-甲氧基苯基硫代硫酸钠（2a）合成吲哚-3-硫醚类化合物
        2.5.2 吲哚与不同Bunte盐合成吲哚-3-硫醚类化合物
        2.5.3 反应机理的探索
    2.6 本章小结
    2.7 产物的结构表征
2/AcOH/O₂ 催化氧化下以芳基硫酚或二芳基二硫醚为硫源合成吲哚-3-硫醚类化合物">第三章 KI/NaNO₂/AcOH/O₂ 催化氧化下以芳基硫酚或二芳基二硫醚为硫源合成吲哚-3-硫醚类化合物
    3.1 引言
    3.2 实验部分
        3.2.1 实验试剂
        3.2.2 检测方法
        3.2.3 二硫醚的合成
    3.3 典型实验步骤
        3.3.1 吲哚-3-（4-氟苯基）硫醚的合成
    3.4 底物拓展与讨论
        3.4.1 吲哚类化合物与芳基硫酚合成吲哚-3-硫醚类化合物
        3.4.2 吲哚类化合物与二芳基二硫醚合成吲哚-3-硫醚类化合物
    3.5 本章小结
    3.6 产物结构表征
第四章 总结与展望
    4.1 总结
    4.2 展望
参考文献
附录
作者简历
致谢



本文编号：3031987