深红外的含硫化合物荧光探针的设计合成及性质研究
发布时间：2021-02-13 17:57
近年来,有机小分子荧光探针因合成简单、毒性小、检测限低、时空分辨率高等性能,引起科研工作者的广泛关注,其中深红外荧光探针因其发射波长长、光损伤小、组织穿透性强、背景干扰低等优势成为快速检测的有效方法。苯硫酚是一种重要的化工原料,主要用于医药、农药制剂,但对环境和生物体是一种剧毒,长期暴露在含有苯硫酚的环境中容易引起呼吸道疾病,同时生物体中苯硫酚可以氧化生成有害的活性氧（ROS）对红细胞造成严重的氧化损伤。监测环境和生物体内的苯硫酚含量对于整顿环境污染和治疗人体疾病具有重要意义。生物硫醇是基本的活性硫物质（RSS）,主要包括半胱氨酸（Cys）、同型半胱氨酸（Hcy）、谷胱甘肽（GSH）三种巯基氨基酸,它们具有相似的化学结构:都有一个氨基和一个亲核巯基,在维持细胞内氧化还原平衡和信号传导方面具有重要作用。因此,跟踪生物硫醇的动态波动对阐明其错综复杂的相互关系具有重要的生物学意义。二氧化硫作为一种重要的活性物质,在生物体内通过硫化氢或含硫氨基酸的氧化产生并以HSO3–/SO32–形式存在,参与信息传递、对...
【文章来源】：济南大学山东省
【文章页数】：103 页
【学位级别】：硕士
【文章目录】：
摘要
abstract
第一章 绪论
1.1 概述
1.2 荧光探针的传感机制
1.2.1 分子内电荷转移机理
1.2.2 光诱导电子转移机理
1.2.3 荧光共振能量转移机理
1.3 苯硫酚荧光探针的研究进展
1.3.1 与氧醚类发生亲核取代反应
1.3.2 与磺酰胺发生亲核取代反应
1.4 生物硫醇荧光探针的研究进展
1.4.1 与醛基发生环化反应
1.4.2 与氧醚类发生亲核取代反应
1.4.3 与α,β-不饱和酮发生迈克尔加成反应
1.4.4 与丙烯酸酯发生共轭加成环化反应
1.4.5 与磺酸酯/磺酰胺发生亲核取代反应
1.4.6 多反应位点亲核加成反应
1.5 二氧化硫荧光探针的研究进展
1.5.1 与醛基发生亲核加成反应
1.5.2 与α,β-不饱和吲哚/噻唑盐亲核加成反应
1.5.3 与吡喃鎓环迈克尔加成反应
1.6 本文研究意义和主要内容
1.6.1 研究意义
1.6.2 研究内容
第二章 深红外反应型苯硫酚荧光探针的应用研究
2.1 前言
2.2 仪器和试剂
2.3 实验部分
2.3.1 探针FRP-Thio的合成与表征
2.3.2 探针FRP-Thio的光谱测试
2.3.3 生物成像实验
2.4 结果与讨论
2.4.1 紫外-可见吸收和荧光光谱
2.4.2 选择性分析
2.4.3 pH值对荧光发射光谱影响
2.4.4 探针分子的响应时间
2.4.5 荧光量子产率
2.4.6 水样中苯硫酚的定量检测
2.4.7 细胞毒性试验及成像研究
2.4.8 探针FRP-Ph SH对 Ph SH的响应机理
2.4.9 DFT理论计算及响应机理探究
2.5 本章小结
第三章 基于类香豆素的双光子生物硫醇荧光探针的应用研究
3.1 前言
3.2 仪器和试剂
3.3 实验部分
3.3.1 探针Cou-DNBS的合成与表征
3.3.2 探针Cou-DNBS的光谱测试
3.3.3 生物成像实验
3.4 结果与讨论
3.4.1 紫外-可见吸收和荧光光谱
3.4.2 选择性分析
3.4.3 pH值对荧光发射光谱影响
3.4.4 探针分子的响应时间
3.4.5 荧光量子产率
3.4.6 细胞毒性试验及成像研究
3.4.7 探针Cou-DNBS对生物硫醇的响应机理
3.4.8 DFT理论计算及响应机理究
3.5 本章小结
第四章 基于吡喃鎓环的线粒体靶向SO2荧光探针的构建
4.1 设计思路
4.2 仪器和试剂
4.3 实验部分
4.3.1 探针Cou-Pyranium的合成与表征
4.3.2 探针Cou-Pyranium的光谱测试
4.3.3 生物成像实验
4.4 结果与讨论
4.4.1 紫外-可见吸收和荧光光谱
4.4.2 甲醛可逆实验
4.4.3 选择性分析
4.4.4 pH值对荧光发射光谱影响
4.4.5 探针分子对二氧化硫响应时间及甲醛恢复时间
4.4.6 荧光量子产率
4.4.7 细胞成像研究
4.4.8 探针Cou-Pyranium对二氧化硫的响应机理
4.5 本章小结
第五章 结论与展望
参考文献
致谢
附录 （一）
附录 （二）
【参考文献】：
期刊论文
[1]1,8-萘酰亚胺类荧光探针在双光子成像中应用的研究进展[J]. 谢振达,付曼琳,尹彪,朱勍. 有机化学. 2018(06)
[2]活性氧簇的小分子荧光探针研究进展[J]. 后际挺,李坤,覃彩芹,余孝其. 有机化学. 2018(03)
[3]一种基于BODIPY的Zn2+荧光探针:ICT增强效应[J]. 邱琳,季一凡,朱成成,陈韵聪,何卫江,郭子建. 无机化学学报. 2014(01)
[4]金属离子对一种ICT荧光探针与人血清白蛋白作用的影响[J]. 蔡雪梅,刘冷,李建晴. 晋中学院学报. 2010(03)
本文编号：3032362
【文章来源】：济南大学山东省
【文章页数】：103 页
【学位级别】：硕士
【文章目录】：
摘要
abstract
第一章 绪论
1.1 概述
1.2 荧光探针的传感机制
1.2.1 分子内电荷转移机理
1.2.2 光诱导电子转移机理
1.2.3 荧光共振能量转移机理
1.3 苯硫酚荧光探针的研究进展
1.3.1 与氧醚类发生亲核取代反应
1.3.2 与磺酰胺发生亲核取代反应
1.4 生物硫醇荧光探针的研究进展
1.4.1 与醛基发生环化反应
1.4.2 与氧醚类发生亲核取代反应
1.4.3 与α,β-不饱和酮发生迈克尔加成反应
1.4.4 与丙烯酸酯发生共轭加成环化反应
1.4.5 与磺酸酯/磺酰胺发生亲核取代反应
1.4.6 多反应位点亲核加成反应
1.5 二氧化硫荧光探针的研究进展
1.5.1 与醛基发生亲核加成反应
1.5.2 与α,β-不饱和吲哚/噻唑盐亲核加成反应
1.5.3 与吡喃鎓环迈克尔加成反应
1.6 本文研究意义和主要内容
1.6.1 研究意义
1.6.2 研究内容
第二章 深红外反应型苯硫酚荧光探针的应用研究
2.1 前言
2.2 仪器和试剂
2.3 实验部分
2.3.1 探针FRP-Thio的合成与表征
2.3.2 探针FRP-Thio的光谱测试
2.3.3 生物成像实验
2.4 结果与讨论
2.4.1 紫外-可见吸收和荧光光谱
2.4.2 选择性分析
2.4.3 pH值对荧光发射光谱影响
2.4.4 探针分子的响应时间
2.4.5 荧光量子产率
2.4.6 水样中苯硫酚的定量检测
2.4.7 细胞毒性试验及成像研究
2.4.8 探针FRP-Ph SH对 Ph SH的响应机理
2.4.9 DFT理论计算及响应机理探究
2.5 本章小结
第三章 基于类香豆素的双光子生物硫醇荧光探针的应用研究
3.1 前言
3.2 仪器和试剂
3.3 实验部分
3.3.1 探针Cou-DNBS的合成与表征
3.3.2 探针Cou-DNBS的光谱测试
3.3.3 生物成像实验
3.4 结果与讨论
3.4.1 紫外-可见吸收和荧光光谱
3.4.2 选择性分析
3.4.3 pH值对荧光发射光谱影响
3.4.4 探针分子的响应时间
3.4.5 荧光量子产率
3.4.6 细胞毒性试验及成像研究
3.4.7 探针Cou-DNBS对生物硫醇的响应机理
3.4.8 DFT理论计算及响应机理究
3.5 本章小结
第四章 基于吡喃鎓环的线粒体靶向SO2荧光探针的构建
4.1 设计思路
4.2 仪器和试剂
4.3 实验部分
4.3.1 探针Cou-Pyranium的合成与表征
4.3.2 探针Cou-Pyranium的光谱测试
4.3.3 生物成像实验
4.4 结果与讨论
4.4.1 紫外-可见吸收和荧光光谱
4.4.2 甲醛可逆实验
4.4.3 选择性分析
4.4.4 pH值对荧光发射光谱影响
4.4.5 探针分子对二氧化硫响应时间及甲醛恢复时间
4.4.6 荧光量子产率
4.4.7 细胞成像研究
4.4.8 探针Cou-Pyranium对二氧化硫的响应机理
4.5 本章小结
第五章 结论与展望
参考文献
致谢
附录 （一）
附录 （二）
【参考文献】：
期刊论文
[1]1,8-萘酰亚胺类荧光探针在双光子成像中应用的研究进展[J]. 谢振达,付曼琳,尹彪,朱勍. 有机化学. 2018(06)
[2]活性氧簇的小分子荧光探针研究进展[J]. 后际挺,李坤,覃彩芹,余孝其. 有机化学. 2018(03)
[3]一种基于BODIPY的Zn2+荧光探针:ICT增强效应[J]. 邱琳,季一凡,朱成成,陈韵聪,何卫江,郭子建. 无机化学学报. 2014(01)
[4]金属离子对一种ICT荧光探针与人血清白蛋白作用的影响[J]. 蔡雪梅,刘冷,李建晴. 晋中学院学报. 2010(03)
本文编号：3032362
本文链接：https://www.wllwen.com/kejilunwen/huaxue/3032362.html
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