基于路易斯酸催化酯化/杂环芳基溴化反应的研究

发布时间：2021-02-21 22:01

　　在过去数十年间,新型催化剂和催化体系的研究与应用对化学学科的发展起到了巨大的推进作用,使反应能够在温和的条件下顺利进行。路易斯酸是一类比较常见的酸催化剂,它不仅催化效率高,而且大多能够在空气中稳定存在。近年来,路易斯酸催化/促进有机合成反应的发展十分迅速,并越来越受到人们的重视。到目前为止,已被广泛应用于C-C和C-N键的构建或溴化、C-H的功能化或氢化、C-O的酯化等研究领域,并逐渐成为获取重要精细有机化学品的有效合成手段。但寻找更加简单、安全、有效和环境友好的新合成路线仍是一个重要的研究课题。本论文主要研究基于路易斯催化的酯化反应和杂环芳基溴化反应,包括以下两个部分:1.三氟甲磺酸催化C-O键断裂合成酯类化合物我们提出了一个在1-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）存在下三氟甲磺酸（HOTf）催化C-O键断裂制备官能化酯类化合物的新策略。在这一路线中,芳基烷基醚C-O键在HOTf作用下发生断裂,并在氯苯溶剂体系中生成苄基正离子,苄基正离子再在NMP作用下与官能酸发生缩合反应生成官能化酯。在模板反应成功获得目标产物后,我们对催化剂、反应溶剂、NMP用量等反应参数进行了优化,获得了制备官能酯类... 

【文章来源】：河南师范大学河南省

【文章页数】：107 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
ABSTRACT
第一章 绪论
    1.1 路易斯酸催化概况
    1.2 双三氟甲磺酰亚胺盐在有机合成中的应用
    1.3 三氟甲磺酸盐在有机合成中的应用
    1.4 金属卤化物在催化化学中的应用
    1.5 含硅路易斯酸作为催化剂在有机合成中的应用
    1.6 碘单质作为催化剂在有机合成中的应用
    1.7 其它路易斯酸催化剂在有机合成中的应用
    1.8 本论文的立题思想
第二章 三氟甲磺酸催化C-O键断裂合成酯类化合物
    2.1 前言
    2.2 实验结果和讨论
        2.2.1 反应条件的探索和优化
        2.2.2 反应底物的扩展
        2.2.3 反应机理推测
    2.3 实验仪器与试剂
        2.3.1 实验仪器
        2.3.2 实验试剂与原料
    2.4 底物的制备及反应步骤
        2.4.1 底物的制备
    2.5 小结
    附录 化合物波谱数据
    计算数据
第三章 三氟化硼乙醚促进C-H键断裂合成杂环芳基溴化物
    3.1 前言
    3.2 实验结果与讨论
        3.2.1 反应条件的探索和优化
        3.2.2 反应底物的扩展
        3.2.3 反应机理推测
    3.3 实验仪器与试剂
        3.3.1 实验仪器
        3.3.2 实验试剂与原料
    3.4 底物的制备及反应步骤
        3.4.1 底物的制备
    3.5 小结
    附录 化合物波谱数据
第四章 总结与展望
参考文献
致谢
硕士期间发表的学术论文目录


【参考文献】：
期刊论文
[1]高分子负载Yb（NTf2）3催化酯化及硝化反应[J]. 张正波,周三一,聂进,刘文明,刘恋.  应用化学. 2006(08)
[2]Eu（NTf2）3催化吲哚与醛（酮）反应合成二吲哚基甲烷[J]. 王宏社,赵立芳.  有机化学. 2005(07)



本文编号：3044985