氮杂环卡宾催化的类[3+2]环加成反应对γ-Lactam的不对称合成研究

发布时间：2021-02-23 23:22

　　自有机小分子催化剂氮杂环卡宾被稳定分离以来,其作为一种高效构建碳碳键的有效手段,被应用与各种有机化学反应中。本文重点研究了手性氮杂环卡宾催化的α,β-不饱和醛与2-氨基丙烯酸乙酯类化合物的不对称[3+2]环化反应,合成了手性γ-lactam类化合物,具有高产率,高对映立体选择性和非对映立体选择性。本论文包括两部分:第一章,讲述了氮杂环卡宾的起源以及发展历程,并详细阐述了氮杂环卡宾催化生成的中间体的反应:1、Breslow中间体;2、Homoenolate中间体在有机化学反应中的应用。第二章,讲述手性氮杂环卡宾催化的α,β-不饱和醛与2-氨基丙烯酸乙酯类化合物的不对称[3+2]环化反应。γ-lactam类化合物是一种具有生物活性重要的天然化合物,本文从肉桂醛出发,在手性氮杂环卡宾直接催化下,α,β-不饱和醛和2-氨基丙烯酸乙酯发生不对称[3+2]环化反应,这种全新的方式,具有高产率,高对映立体选择性和非对映立体选择性,并且我们还对机理进行了探索。 

【文章来源】：河北大学河北省

【文章页数】：75 页

【学位级别】：硕士

【部分图文】：

不对称Stetter反应首先在碱的作用下三唑盐82去质子化得到的氮杂环卡宾与吗啉衍生的醛80进行亲核加成可以得到两种立体构型不同的中间体I和中间体II

2180a的X-射线单晶


本文编号：3048403