基于环丙烷甲酸酯合成噻吩衍生物的反应研究

发布时间：2021-03-16 10:07

　　噻吩,是一种平面结构的富电子含硫芳香杂环,在自然界中广泛分布。其衍生物是很多重要合成化学品的骨架,在生物医药、农药以及光电材料等领域中具有极其重要的作用。因此,高效构建不同结构的多取代噻吩环一直是化学工作者关注的课题。基于我们实验室对氯代环丙基甲酸酯“多样性导向合成”的前期研究成果,本论文主要对这类环丙烷甲酸酯在噻吩衍生物合成中的应用进行了探索。具体研究内容如下:1)在碱性条件下,进行了不同取代基的烯酮与二氯乙酸酯的反应,以较好的收率合成得到了一系列缺电子环丙烷产物,同时衍生出了几种具有代表性的D-A环丙烷。2)研究了2-酰基-1-氯环丙基甲酸乙酯与劳森试剂在无任何金属添加剂条件下的反应,得到了具有潜在生物活性的噻吩化合物。接下来,我们对该反应进行了条件优化,以较高的收率（高达91%）得到了一系列噻吩-2-硫代甲酸烷基酯类产物并对可能的反应过程作了说明。该方法为高效构建这类化合物提供了一种有效的途径,丰富了噻吩衍生物的多样性。3)探索了2-酰基-1-苯氧基环丙基甲酸酯与劳森试剂的反应,同时得到了多取代呋喃以及噻吩两种产物。在对两种产物的比例进行考察时,发现底物中取代基的电子性质对其有很... 

【文章来源】：华中科技大学湖北省 211工程院校 985工程院校 教育部直属院校

【文章页数】：86 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
Abstract
1 绪论
    1.1 前言
    1.2 研究背景
    1.3 论文的研究思路与内容
2 实验部分
    2.1 主要实验试剂及仪器
    2.2 2-酰基-1-氯环丙基甲酸乙酯的合成方法
    2.3 2-苯甲酰基-1-氟环丙烷-1-甲酸乙酯的合成方法
    2.4 2-酰基-1-酚（烷）氧基环丙基甲酸酯的合成方法
    2.5 2-酰基-1-氯环丙基甲酸乙酯与劳森试剂反应操作步骤
    2.6 硝酮的合成方法
    2.7 磺酰胺的合成方法
3 结果与讨论
    3.1 2-酰基-1-氯环丙基甲酸酯与劳森试剂反应研究
        3.1.1 反应条件的筛选
        3.1.2 底物拓展
        3.1.3 2-酰基-1-苯氧基环丙基甲酸酯与劳森试剂的反应
        3.1.4 化合物数据表征
    3.2 氯代环丙烷与其它亲核试剂的反应探索
        3.2.1 与1,3-偶极子硝酮的环加成反应研究
        3.2.2 与磺酰胺的反应研究
        3.2.3 缺电子烯酮与二氯乙酰胺的反应研究
        3.2.4 化合物数据表征
全文总结
致谢
参考文献
部分化合物附图



本文编号：3085872