荧光体1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究

发布时间：2021-04-19 14:34

　　荧光分子探针检测技术由于具有操作简单、选择性高、灵敏度高、检测限低、外界干扰小以及在生命体系里对目标产物无损伤性等优点成为了极具吸引力的检测方法。巯基氨基酸水平异常与多种疾病有关,目前巯基氨基酸的检测还存在着一些局限性。因此,研究出能检测巯基氨基酸的荧光探针就显得十分必要。1,8-萘酰亚胺衍生物是荧光素中荧光较为明亮,波长较短的一类,其在荧光探针方面的应用在国内外均有大量报道。本论文以苊为原料,成功合成了61个1,8-萘酰衍生物。研究了该类化合物的荧光性能及其作为半胱氨酸含量测定的荧光探针的可能性。具体内容如下:首先,以苊为原料,先后经过硝化反应、氧化反应、氨解反应、还原反应、关环反应等,最终得到21个硝基萘酰亚胺衍生物、21个氨基萘酰亚胺衍生物、19个马来酰亚胺萘酰亚胺衍生物。61个化合物经光谱红外（IR）、核磁氢谱（¹HNMR）结构分析,以及紫外光谱（UV）性能测试。紫外光谱分析表明:N-取代基对最大吸收波长无明显影响。其次,对产物进行荧光光谱（FL）的性能测试,测试表明:硝基萘酰亚胺衍生物无荧光,氨基萘酰亚胺衍生物有强烈黄色荧光,马来酰亚胺萘酰亚胺衍生物（探... 

【文章来源】：西华大学四川省

【文章页数】：106 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
Abstract
引言
1 概述
    1.1 荧光基团的分类
        1.1.1 香豆素类
        1.1.2 二苯乙烯类
        1.1.3 罗丹明类
        1.1.4 萘二甲酰亚胺类
        1.1.5 BODIPY类
2 生物硫醇荧光探针的研究进展
    2.1 检测生物硫醇的意义
    2.2 生物硫醇荧光探针的研究现状
3 研究构想
4 实验部分
    4.1 实验仪器和实验药品
        4.1.1 实验仪器
        4.1.2 实验药品
    4.2 合成步骤
        4.2.1 中间体4-硝基-1,8-萘二甲酸酐的合成
        4.2.2 中间体AN-取代-4-硝基-1,8-萘二甲酰亚胺的合成
        4.2.3 中间体BN-取代基-4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺的合成
        4.2.4 目标产物的合成
    4.3 化合物紫外检测实验
        4.3.1 分析仪器及材料
        4.3.2 实验操作
    4.4 化合物荧光检测实验
        4.4.1 分析仪器及实验药品
        4.4.2 实验操作
    4.5 生物细胞成像实验
        4.5.1 实验仪器及材料
        4.5.2 实验操作
5 结果和讨论
    5.1 合成讨论
        5.1.1 中间体4-硝基-1,8-萘二甲酸酐的合成讨论
        5.1.2 N-甲氧基-4（1H-吡咯-2,5-二酮-1-基）-1,8-萘二甲酸酐（c21）合成讨论
        5.1.3 4-氨基-N-（对羧基苯基）-1,8-萘二甲酰亚胺（b22）的合成问题讨论
    5.2 取代基对化合物紫外光谱的影响
    5.3 化合物荧光性能讨论
        5.3.1 取代基对化合物荧光光谱的影响
        5.3.2 探针对半胱氨酸的选择性识别
        5.3.3 探针的响应时间
        5.3.4 pH对探针的影响
        5.3.5 探针对半胱氨酸的荧光光谱
    5.4 化合物细胞成像问题讨论
结论
参考文献
附录
攻读硕士学位期间发表的论文及科研成果
致谢


【参考文献】：
期刊论文
[1]活性荧光染料的研究进展[J]. 夏先广,徐露露,韩伟鹏,朱镇,吴国栋.  染料与染色. 2017(06)
[2]基于萘酰亚胺的生物硫醇探针的合成及对含硫醇氨基酸的检测[J]. 郭靖,刘庆文,杜建时,孔祥怡,宋岩,杨清彪,赵晴,李耀先.  分析化学. 2017(09)
[3]基于1,8-萘酰亚胺的半胱氨酸荧光探针的合成及在生物成像方面的应用[J]. 杨敬敬,俞岳文,王炳祥,江玉亮.  高等学校化学学报. 2017(07)
[4]选择性生物小分子硫醇荧光探针的研究进展[J]. 谢光杰,户明星,徐丽萍,毛娅,谢永美.  化学研究与应用. 2016(09)
[5]均二苯乙烯类双光子荧光探针的合成及对金属离子的识别[J]. 王富强,李亚明,于海波,刘珺,王秀娜,靳焜,张蓉.  高等学校化学学报. 2008(07)
[6]罗丹明类染料在分析化学中的应用进展[J]. 冯尚彩,刘长增.  冶金分析. 2001(06)
[7]葡萄酒中的白藜芦醇及其衍生物[J]. 陈尚武,马会勤,陈雷,韩雅珊.  食品与发酵工业. 1999(04)
[8]N-甲基-4-乙酰胺基-1,8-萘酰亚胺的合成与电致发光[J]. 印寿根,李晨曦,黄文强,何炳林,刘星元,彭俊彪,李文连.  发光学报. 1997(04)
[9]1,8-萘酰亚胺类水溶性荧光染料的合成及其性能的研究[J]. 赵同丰,胡永强,赵德丰,程侣柏.  染料工业. 1997(02)
[10]1,8-萘酰亚胺类荧光材料的进展[J]. 赵同丰,赵德丰,于华云,程侣柏.  染料工业. 1997(01)

硕士论文
[1]荧光分子探针的合成及性质研究[D]. 苗晓会.郑州大学 2017



本文编号：3147739