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异腈参与的多组分反应构建新颖含氮非环或杂环研究

发布时间:2021-04-27 07:13
  异腈是与CO类似的等电子体,含有二价碳原子且结构稳定的化合物,是有机合成反应中一个重要的合成子,能够参与到多种多样的反应中,尤其是异腈参与的多组分反应(IMCR)应用的非常广泛且成果显著。本论文致力于开发简洁、高效的异腈参与多组分反应,在Pd/Cu与稀土金属的催化下发展了酰基异脲、酰亚胺、多取代恶唑及恶唑-三唑双环等多种重要含氮非环或含氮杂环化合物的合成新策略,并对部分含氮杂环化合物的抗肿瘤活性进行了初步的探究。第一部分,通过溶剂控制反应,以简单易得的酰胺、异腈与羧酸盐为原料,高选择性的合成了异脲及二酰亚胺衍生物。在Pd(dppf)Cl2与Cu(OAc)2的催化下,酰胺与异腈在60 oC醇溶液中高产率生成N-酰基异脲,而在非醇溶液中如乙腈中则经过N-乙酰基化高选择性生成二酰亚胺衍生物。溶剂醇和乙腈通过对反应机理的调控,决定了反应的不同产物。好的区域选择性、高产率、原料廉价易得、操作简单,而且仅通过简单改变溶剂就能得到不同产物,这些优点使其成为获得异脲及二酰亚胺衍生物有吸引力的合成方法。第二部分,稀土催化剂因其具有活性高、... 

【文章来源】:吉首大学湖南省

【文章页数】:185 页

【学位级别】:硕士

【文章目录】:
摘要
ABSTRACT
第1章 绪论
    1.1 异腈化合物的简介
    1.2 异腈参与的多组分反应
    1.3 钯催化异腈反应研究进展
        1.3.1 钯催化异腈参与的交叉偶联反应研究
        1.3.2 钯催化异腈插入反应研究
    1.4 稀土金属催化异腈反应研究进展
    1.5 小结
第2章 酰基异脲和亚胺的合成研究
    2.1 研究思路
    2.2 酰基异脲反应条件的筛选
    2.3 酰基异脲的底物适用范围
    2.4 酰亚胺反应条件的筛选
    2.5 酰亚胺底物的适用范围
    2.6 反应机理的研究
    2.7 实验部分
        2.7.1 仪器与试剂
        2.7.2 一般步骤
    2.8 小结
第3章 多取代炔基恶唑类化合物的合成
    3.1 研究思路
    3.2 多取代炔基恶唑反应条件的筛选
    3.3 底物适用范围
    3.4 反应机理的研究
    3.5 MTT法测定目标化合物的抗肿瘤活性及其结果
    3.6 实验部分
        3.6.1 仪器与试剂
        3.6.2 用于合成2,3,5-三取代炔基恶唑类化合物的一般步骤
    3.7 小结
第4章 三唑-恶唑衍生物的合成研究
    4.1 研究思路
    4.2 三唑-恶唑反应条件的筛选
    4.3 底物的适用范围
    4.4 反应机理的研究
    4.5 MTT法测定目标化合物的抗肿瘤活性及其结果
    4.6 实验部分
        4.6.1 仪器与试剂
        4.6.2 一般步骤
    4.7 小结
第5章 目标产物的表征数据
    5.1 第二章目标产物的表征数据
    5.2 第三章目标产物的表征数据
    5.3 第四章目标产物的表征数据
致谢
参考文献
作者在学期间取得的学术成果
附录A 专业术语缩写对照表
1HNMR谱图">附录B 部分目标产物的1HNMR谱图
13CNMR谱图">附录C 部分目标产物的13CNMR谱图



本文编号:3163026

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