基于香豆素类席夫碱Cu 2+ /Zn 2+ 离子双识别探针的合成

发布时间：2021-05-09 01:24

　　香豆素类化合物具有较大的共轭结构、大的斯托克斯位移、高荧光量子产量以及优良的稳定性等特点,被广泛应用于各种发光材料研究中。近年来,很多文献报道了各种不同机理检测铜、锌离子的荧光探针,然而,多数探针只能单一的识别铜离子或者锌离子。因此,设计合成具有双识别性能的探针,可以同时检测多种离子的荧光探针,可以大大简便检测过程。本研究以4-二乙氨基水杨醛为原料,与硝基乙酸乙酯进行缩合,然后再还原,得到中间产物3-氨基-7-二乙氨基香豆素（A2）。将该中间体产物分别与三种邻羟基芳香醛偶联,合成了香豆素类席夫碱探针7-（二乙氨基）-3-[（2’-羟基苯亚甲基）氨基]香豆素（X1）、7-（二乙氨基）-3-[（2’-羟基-4’-二甲氨基苯亚甲基）氨基]香豆素（X2）和7-（二乙氨基）-3-[（2’-羟基-1’-萘亚甲基）氨基]香豆素（X3）,并以NMR、MS和IR进行结构表征。通过紫外吸收和荧光发射光谱分析,结果表明:探针X1在乙腈/HEPES（9:1,v/v）混合溶剂中,具有Cu²⁺、Zn²⁺双离子识别性能,其中Cu²⁺使X1荧光淬灭,而... 

【文章来源】：辽宁科技大学辽宁省

【文章页数】：73 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
中文摘要
ABSTRACT
1.绪论
    1.1 引言
    1.2 Cu~(2+)、Zn~(2+)离子的影响
        1.2.1 Cu~(2+)对人体及环境的影响
        1.2.2 Zn~(2+)对人体的影响
    1.3 荧光探针的介绍
        1.3.1 荧光的产生及荧光团
        1.3.2 荧光探针发光的机理分类
    1.4 荧光探针的设计方案
        1.4.1 香豆素的合成
        1.4.2 席夫碱的合成
    1.5 探针在Cu~(2+)、Zn~(2+)的应用
        1.5.1 香豆素类化合物的探针及其应用
        1.5.2 席夫碱类化合物探针应用
        1.5.3 基于ICT机理对Cu~(2+)、Zn~(2+)的研究
        1.5.4 其它荧光团衍生物对Cu~(2+)和Zn~(2+)的分析与发展
    1.6 课题研究意义与设想
2.实验部分
    2.1 实验试剂与药品
    2.2 实验仪器
    2.3 香豆素席夫碱类探针的合成
        2.3.1 硝基化合物A1的合成
        2.3.2 氨基化合物A2的合成
        2.3.3 探针X1的合成
        2.3.4 探针X2的合成
        2.3.5 探针X3的合成
    2.4 苯肼类化合物X4的合成
        2.4.1 氰基亚胺类化合物的合成
        2.4.2 苯肼类化合物X4的合成
    2.5 探针母液与金属离子溶液的配制
        2.5.1 探针X1、X3母液的配制
        2.5.2 探针X2母液的配制
        2.5.3 金属离子的配制
        2.5.4 HEPES(N-(2-羟乙基)哌嗪-N'-2-乙烷磺酸)溶液的配制
    2.6 荧光探针X1、X2和X3的紫外和荧光检测方法
        2.6.1 紫外-可见光谱的测定
        2.6.2 荧光光谱的测定
3.实验结果与讨论
    3.1 探针X1的识别性能
        3.1.1 探针X1的溶剂的选择及配比
        3.1.2 探针X1的紫外光谱
        3.1.3 探针X1的荧光光谱
        3.1.4 探针X1的pH稳定性
    3.2 探针X2的识别性能
        3.2.1 探针X2的溶剂的选择及配比
        3.2.2 探针X2的紫外光谱
        3.2.3 探针X2的荧光光谱
    3.3 探针X3的识别性能
        3.3.1 探针X3的溶剂的选择及配比
        3.3.2 探针X3的紫外光谱
        3.3.3 探针X3的荧光光谱
        3.3.4 探针X3的pH稳定性
    3.4 探针X1、X2和X3的响应机制
    3.5 小结
4.结论
参考文献
附录
致谢
作者简介



本文编号：3176342