杂原子取代偕二芳基甲基化合物的合成研究

发布时间：2021-05-19 13:19

　　杂原子取代偕二芳基甲基骨架广泛存在于天然产物、药物分子中,该类化合物在材料领域也相当重要,同时也可作为有机合成反应中间体,因此具有重要的合成价值。对亚甲基苯醌作为近年来有机化学研究的热点邻域,是一个兼具芳香性和两性离子共振特殊结构的良好反应活性中间体,主要发生1,6-共轭加成反应。因此,我们基于对亚甲基苯醌的这种特殊性质来有效构建C-P、C-N和C-S键,从而合成杂原子取代偕二芳基甲基化合物。本研究内容第一部分首先综述了对亚甲基苯醌的反应活性研究以及对亚甲基苯醌的前合成、酸催化原位生成相关反应和碱催化原位生成相关反应。其次综述了偕二芳基甲基磷酸酯类化合物、偕二芳基甲基砜类化合物、偕二芳基甲基胺类化合物的合成研究进展。本研究第二部分设计实现了偕二芳基甲基磷酸酯类化合物的合成。传统的方法合成包括Michaelis–Arbuzov反应、Friedel–Crafts反应、金属催化方法、前合成对亚甲基苯醌化合物的1,6-共轭加成及芳香族亲核取代反应等方法。使用这些方法不可避免的具有高毒性、底物范围受限、催化剂制备复杂、原子经济性低等缺点。因此,我们在通过对偕二芳基甲基砜类化合物碱作用下原位生成对... 

【文章来源】：西南大学重庆市 211工程院校 教育部直属院校

【文章页数】：184 页

【学位级别】：硕士

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摘要
Abstract
第一章 绪论
    1.1 偕二芳基甲基杂原子化合物
    1.2 对亚甲基苯醌
    1.3 偕二甲基磷酸酯类化合物合成研究进展
    1.4 偕二芳基甲胺衍生物合成方法进展
    1.5 偕二芳基甲基砜类化合物研究进展
    1.6 本章小结
第二章 课题的提出与设计
第三章 偕二芳基甲基磷酸酯化合物的合成
    3.1 引言
    3.2 反应条件的筛选
    3.3 反应底物的扩充
    3.4 反应机理探讨
    3.5 放大与衍生反应
    3.6 本章小结
第四章 偕二芳基甲胺类化合物的合成
    4.1 引言
    4.2 反应条件的筛选
    4.3 底物普适性
    4.4 反应机理探讨
    4.5 衍生反应
    4.6 本章小结
第五章 偕二芳基甲基砜类化合物的合成
    5.1 引言
    5.2 反应条件的筛选
    5.3 反应底物的扩充
    5.4 反应机理探讨
    5.5 本章小结
第六章 实验部分
    6.1 对亚甲基苯醌9的合成
    6.2 对羟基苄基二级醇15的合成
    6.3 偕二芳基甲基砜类底物1制备
    6.4 由砜类化合物制备偕二芳基甲基磷酸酯3
    6.5 偕二芳基甲胺衍生物11的合成
    6.6 偕二芳基甲基砜类化合物16的合成
第七章 全文总结
参考文献
附录 Ⅰ:部分化合物数据、谱图及单晶数据
附录 Ⅱ:硕士期间论文完成情况
致谢



本文编号：3195835