钯催化的立体选择性Heck/Tsuji-Trost串联反应研究
发布时间：2021-06-05 19:48
钯催化的1,n-二烯的Heck/Tsuji-Trost串联反应是典型的由简单易得的原料出发,高效构建复杂分子的有效途径。随着钯化学的发展及手性配体的种类不断丰富,钯催化的联烯和1,3-二烯参与的不对称Heck/Tsuji-Trost串联反应已经被用于多种手性分子的合成。然而,钯催化的1,4-二烯的Heck/Tsuji-Trost串联反应的例子较少,而且由于同时控制反应的区域选择性和立体选择性存在较大的挑战,1,4-二烯类底物参与的不对称Heck/Tsuji-Trost串联反应至今未见报道。我们使用钯和手性亚磷酰胺配体原位生成的络合物为催化剂,实现了含有2,5-环己二烯片段的芳基碘化合物与碳或杂原子亲核试剂的不对称Heck/Tsuji-Trost 串联反应,高收率、高选择性地制备了含有三个手性中心的四氢芴衍生物。该反应经历了钯催化的分子内去对称化Heck插入和烯丙基化反应的串联过程,且具有优异的底物普适性。其中,含有吸电子取代基的H8-BINOL衍生的亚磷酰胺配体起到了关键的作用,它不仅提高了催化剂的活性,又为立体选择性控制提供了合适的手性环境。利用该反应还可以进行克级制备,且反应产物可...
【文章来源】：中国科学技术大学安徽省 211工程院校 985工程院校
【文章页数】：180 页
【学位级别】：硕士
【部分图文】：
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【参考文献】：
期刊论文
[1]金属催化的共轭二烯的1,2-双官能化反应的研究进展[J]. 吴正兴,张万斌. 有机化学. 2017(09)
本文编号：3212794
【文章来源】：中国科学技术大学安徽省 211工程院校 985工程院校
【文章页数】：180 页
【学位级别】：硕士
【部分图文】：
图１．３钯催化的ｌ，ｎ－二烯参与的Ｈｅｃｋ／Ｔｓｕｊｉ－Ｔｒｏｓｔ串联反应??
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【参考文献】：
期刊论文
[1]金属催化的共轭二烯的1,2-双官能化反应的研究进展[J]. 吴正兴,张万斌. 有机化学. 2017(09)
本文编号：3212794
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