基于碳卤键交叉偶联串联反应合成杂环和缩醛类化合物

发布时间：2021-06-16 11:15

　　碳卤键的交叉偶联反应是有机合成化学中构建碳-碳和碳-杂化学键的基本方法之一,其在实验研究以及化工、药物等产业领域均扮演着不可或缺的角色。本论文研究内容以碳-卤键交叉偶联为核心步骤,通过其它化学键转化模式结合,设计一系列新型串联反应,用于不同类型的有机杂环以及缩醛类化合物的合成。主要包含四个方面的工作。首先,我们探究了铜催化芳基碳-卤键羟基化合成2,3-二氢苯并恶嗪酮的方法,以邻卤代苯甲酰胺、二氯甲烷和羟基碱为原料,在铜催化剂催化以及配体辅助作用下,实现了串联碳-卤键羟基化和二氯甲烷双亲核取代关环反应,得到了一系列2,3-二氢苯并噁嗪酮类目标产物。随后,我们对铜催化下膦叶立德,酰氯,邻卤代苯甲酸串联反应合成异香豆素类化合物的方法进行了研究。以膦叶立德,酰氯为前体,原位反应生成联烯,该中间体和邻卤代苯甲酸发生氧杂Michael加成以及碳-碳偶联直接得到异香豆素类化合物。这一合成方法避免了分离不稳定的联烯,通过一个碳（sp²）-碳键,一个碳（sp²）-氧键,以及一个碳碳双键的构建,简洁、高效地合成了目标化合物。接下来,我们研究了钯催化下邻卤代苯甲酰... 

【文章来源】：江西师范大学江西省

【文章页数】：107 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
Abstract
第一章 绪论
    1.1 引言
    1.2 基于碳卤键的C-C偶联以及串联反应简介
        1.2.1 基于C-C偶联反应简介
        1.2.2 基于C-C偶联的串联反应简介
    1.3 C-O偶联以及串联反应简介
        1.3.1 C-O偶联反应简介
        1.3.2 基于C-O偶联反应的串联反应简介
    1.4 基于碳卤键的C-N偶联以及串联反应简介
        1.4.1 基于C-N偶联反应简介
        1.4.2 基于C-N偶联的串联反应简介
    参考文献
第二章 铜催化串联反应合成苯并2,3-二氢噁嗪酮类化合物
    2.1 前言
    2.2 结果与讨论
        2.2.1 反应条件的优化
        2.2.2 反应底物的拓展
    2.3 实验部分
        2.3.1 仪器与试剂
        2.3.2 合成产物的实验步骤
        2.3.3 产物表征
    2.4 本章小结
    参考文献
第三章 铜催化串联反应一锅法合成异香豆素类化合物
    3.1 前言
    3.2 结果与讨论
        3.2.1 反应条件的优化
        3.2.2 反应底物的拓展
    3.3 实验部分
        3.3.1 仪器与试剂
        3.3.2 合成产物的实验步骤
        3.3.3 产物表征
    3.4 本章小结
    参考文献
第四章 微波促进邻卤代苯甲酰胺偶联合成菲啶酮类化合物
    4.1 前言
    4.2 结果与讨论
        4.2.1 反应条件的优化
        4.2.2 反应底物的拓展
    4.3 实验部分
        4.3.1 仪器与试剂
        4.3.2 合成产物2的实验步骤
        4.3.3 产物表征
    4.4 本章小结
    参考文献
第五章 二氯甲烷作亚甲基源合成联芳基苯酚缩醛类化合物
    5.1 前言
    5.2 结果与讨论
        5.2.1 反应条件的选择
        5.2.2 反应底物的拓展
    5.3 实验部分
        5.3.1 仪器和试剂
        5.3.2 合成产物4、5和7的实验步骤
        5.3.3 产物表征
    5.4 本章小结
    参考文献
全文总结
附录：代表性化合物的1~HNMR、(13)~CNMR谱图
攻读硕士研究生期间学术成果
致谢



本文编号：3232971