NBS参与的无金属环化串联反应研究

发布时间：2021-06-27 13:19

　　本论文研究了 NBS（N-溴代丁二酰亚胺）存在条件下无金属参与的底物选择性环化反应,高效构建了两类具有潜在生物活性的杂环化合物。本论文的研究内容主要包含以下两个部分:第一部分研究了 NBS与邻烯基苯胺化合物反应,实现了无金属水相条件下烯烃的环化/双官能化以及底物中苯环的选择性溴化,通过温度控制,选择性合成了具有潜在药用价值的单溴代、多溴代苯并噁嗪化合物。作为该合成方法的延伸,我们简单探讨了 NBS与邻烯基苯酚化合物反应选择性合成单溴代、多溴代异色满化合物的新方法,实现了常温水相条件下不饱和双键的双官能化以及C-O/C-Br键的构建,对于卤代异色满化合物的合成提供了新方法。第二部分研究了异腈与α-重氮羰基化合物的反应,发展了无过渡金属催化下α-重氮羰基化合物经重排反应引发的串联环化反应,高效地实现了多取代马来酰亚胺的构建。NBS片段未参与产物的形成,但是其存在可以加速反应的进行。 

【文章来源】：苏州大学江苏省

【文章页数】：84 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
中文摘要
Abstract
第一章 NBS参与/促进的环化反应综述
    1.1 引言
    1.2 NBS参与/促进的环化反应
        1.2.1 过渡金属催化下NBS参与的环化反应
        1.2.2 NBS参与的无金属环化反应
        1.2.3 NBS促进的环化反应
        1.2.4 NBS引发的重排环化反应
    1.3 本论文的立题思想
第二章 水相中NBS与邻烯基苯胺化合物构建溴代苯并噁嗪化合物
    2.1 研究背景
    2.2 研究设想
    2.3 结果与讨论
        2.3.1 反应条件的筛选
        2.3.2 反应底物的拓展
        2.3.3 生成物的衍生反应考察
    2.4 反应机理的研究
    2.5 实验小结
第三章 异腈和α-重氮羰基化合物的环化串联反应合成多取代马来酰亚胺化合物:从NBS促进到无催化剂体系的研究
    3.1 研究背景
    3.2 研究设想
    3.3 结果与讨论
        3.3.1 反应尝试
        3.3.2 反应条件的筛选
        3.3.3 反应底物的拓展
    3.4 反应机理的研究
    3.5 实验小结
第四章 全文总结与展望
    4.1 总结
    4.2 展望
附录一: 实验部分
    (1) 仪器与试剂
        (1-1) 仪器
        (1-2) 试剂
    (2) 实验步骤
        (2-1) 水相中NBS与邻烯基苯胺化合物构建单溴代苯并噁嗪化合物的一般步骤
        (2-2) 水相中NBS与邻烯基苯胺化合物构建多溴代苯并噁嗪化合物的一般步骤
        (2-3) 异腈和α-重氮羰基化合物的环化串联反应合成多取代马来酰亚胺化合物的一般步骤
    (3) 化合物的表征
        (3-1) 水相中NBS与邻烯基苯胺化合物构建溴代苯并噁嗪化合物(对应论文第二章)
        (3-2) 异腈和α-重氮羰基化合物的环化串联反应合成多取代马来酰亚胺化合物(对应论文第三章)
    (4) 单晶数据
    (5) 本文合成新化合物数据一览表
附录二: 参考文献
附录三: 硕士期间本人公开发表的论文
附录四: 部分化合物的谱图
附录五: 英文缩写对照表
致谢



本文编号：3252925