(±)-Spiroaxillarone A及Trichiconins B的全合成研究

发布时间：2021-07-04 21:35

　　本论文主要围绕具有抗疟疾活性的新型螺双萘类天然产物（±）Spiroaxillarone A及具有抗HIV活性的柠檬苦素类四降三萜Trichiconins B的全合成研究进行论述。包含以下三章内容:第一章（±）-Spiroaxillarone A 的全合成Spiroaxillarone A是由泰国孔敬大学Schevenels F.T.课题组于2019年在鞘苞花（Cyanotis axillaris）中分离得到的天然产物。该化合物不仅具有新颖的螺环双萘分子骨架,还具有显著的抗疟活性（IC50=2.32 μM）。在Spiroaxillarone A的生源合成途径的启发下,我们以四氢姜黄素为起始原料,以醋酸锰（Ⅲ）介导的自由基环化为关键反应完成螺环双萘分子骨架的构建,随后优先脱除酚上的保护基,再通过制备烯醇硅醚在DDQ的作用下脱氢形成双α,β不饱和酮,最后脱除保护基完成（±）-SpiroaxillaroneA的全合成。第二章Trichiconins B的全合成研究Trichiconins B和C由岳建民院士从采自广西民间药用植物楝科老虎楝中分离得到,它们不仅具有复杂、新颖的多环和多手性中心结构... 

【文章来源】：兰州大学甘肃省 211工程院校 985工程院校 教育部直属院校

【文章页数】：87 页

【学位级别】：硕士

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中文摘要
Abstract
缩略语简表
第一章 (±)-Spiroaxillarone A的全合成
    1.1 引言
    1.2 (±)-Spiroaxillarone A的全合成研究
        1.2.1 生源合成分析
        1.2.2 合成路线一
        1.2.3 合成路线二
    1.3 总结与展望
    1.4 实验部分
    参考文献
第二章 Trichiconins B的全合成研究
    2.1 引言
    2.2 四降三萜Trichiconins B的全合成研究
        2.2.1 基于氧氢键插入串联克莱森重排构建相邻手性季碳中心的合成探索
            合成策略一 先合成内酯环骨架再构建相邻季碳中心
            合成策略二 先完成相邻季碳中心构建再合成内酯环
        2.2.2 基于[2,3]-Wittig重排构建连续季碳中心的合成探索
    2.3 本章小结
    2.4 实验部分
    参考文献
第三章 醋酸锰(Ⅲ)介导的1,3-二羰基化合物的自由基环加成反应研究进展
    3.1 前言简介
    3.2 1,3-二羰基化合物与不饱和体系的氧化环化反应---碳碳键的构建
        3.2.1 与醋酸铜作为共氧化剂的环加成
        3.2.2 中环及大环的构建
        3.2.3 芳香环的环化加成
    3.3 1,3-二羰基化合物与不饱和体系的氧化环化反应---碳氧键的构建
        3.3.1 γ内酯的合成
        3.3.2 二氢呋喃衍生物的合成
    3.4 总结与展望
    参考文献
在学期间的研究成果
附件
致谢



本文编号：3265583