推荐一个大学化学实验：吡喃[2,3-c]吡唑的合成
发布时间：2021-07-07 18:17
提出了一个适合于大学有机化学实验教学的三组分一锅法合成实验。在尿素的催化下,用乙酰乙酸乙酯、苯肼、和对称的脂肪族酮反应生成多取代吡喃[2,3-c]吡唑。通过实验,学生可以掌握回流、洗涤、重结晶等有机合成方法。初步认识红外光谱、核磁氢谱等基本的有机表征方法。以及掌握一些简单的反应机理。该实验在有机化学实验或开放型实验中具有较好的理论与教学意义
【文章来源】：广州化工. 2020,48(09)
【文章页数】：3 页
【部分图文】：
2-(3-甲基-6-氧代-1-苯基-1,6-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑-4-基)乙酸甲酯的分子结构式
反应机理如图2所示，乙酰乙酸乙酯和肼形成中间体吡唑酮。吡唑酮在尿素作用下脱去质子形成亲核试剂，与脂肪族酮发生Knoevenagel缩合反应形成中间体，尿素的作用下，中间体中质子发生转移，失去一分子H2O。中间体内部OH-中O进攻羰基的C发生分子内环化，形成另一个中间体，失去一分子的MeOH得到吡喃并[2,3-c]吡唑类化合物。3 试剂仪器
目标产物为2-(3-甲基-6-氧代-1-苯基-1,6-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑-4-基)乙酸甲酯(methyl 2-(3-methyl-6-oxo-1-phenyl-1,6-dihydropyrano[2,3-c]pyrazol-4-yl)acetate)，总产率为70%，溶点为136～138℃，IR(KBr):3468,2932(C-H),1875,1621,1555,1489(C=C,C=N,C=O),1338,1234,1151,1055(C-O,C-N),847,540 cm-1;1H NMR(400 MHz,CDCl3，δppm):7.83(d,J=8.9 Hz,2H,Ar-H),7.46(d,J=8.8 Hz,2H,Ar-H),5.96(s,1H,C=CH),3.79(s,3H,OCH3),3.73(d,J=6.8 Hz,2H,CH2),2.47(s,3H,CH3)。图4 2-(3-甲基-6-氧代-1-苯基-1,6-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑-4-基)乙酸甲酯的核磁氢谱
本文编号：3270125
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2-(3-甲基-6-氧代-1-苯基-1,6-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑-4-基)乙酸甲酯的分子结构式
反应机理如图2所示，乙酰乙酸乙酯和肼形成中间体吡唑酮。吡唑酮在尿素作用下脱去质子形成亲核试剂，与脂肪族酮发生Knoevenagel缩合反应形成中间体，尿素的作用下，中间体中质子发生转移，失去一分子H2O。中间体内部OH-中O进攻羰基的C发生分子内环化，形成另一个中间体，失去一分子的MeOH得到吡喃并[2,3-c]吡唑类化合物。3 试剂仪器
目标产物为2-(3-甲基-6-氧代-1-苯基-1,6-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑-4-基)乙酸甲酯(methyl 2-(3-methyl-6-oxo-1-phenyl-1,6-dihydropyrano[2,3-c]pyrazol-4-yl)acetate)，总产率为70%，溶点为136～138℃，IR(KBr):3468,2932(C-H),1875,1621,1555,1489(C=C,C=N,C=O),1338,1234,1151,1055(C-O,C-N),847,540 cm-1;1H NMR(400 MHz,CDCl3，δppm):7.83(d,J=8.9 Hz,2H,Ar-H),7.46(d,J=8.8 Hz,2H,Ar-H),5.96(s,1H,C=CH),3.79(s,3H,OCH3),3.73(d,J=6.8 Hz,2H,CH2),2.47(s,3H,CH3)。图4 2-(3-甲基-6-氧代-1-苯基-1,6-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑-4-基)乙酸甲酯的核磁氢谱
本文编号：3270125
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