芳香胺与单质硫参与的苯并噻唑和吩唾嗪衍生物的合成研究

发布时间：2021-07-14 04:34

　　含氮含硫的杂环化合物如苯并噻唑、吩噻嗪是一类十分重要的有机化合物,具有重要的生物活性。一些药物分子如抗肿瘤剂、抗结核药物、抗寄生物药物和钙通道拮抗剂中都包含2-芳基苯并噻唑核心骨架。此外,2-芳基苯并噻唑还被广泛用作其他功能性分子,如工业染料、有机发光材料和农用化学品的关键中间体。吩噻嗪衍生物普遍见于精神病类药物以及抗组胺类药物,对一些常见的精神问题都具备一定程度的医治效果,如抑郁症、帕金森病以及精神焦虑等问题。吩噻嗪在工业上也是被十分广泛的应用,主要应用于阻聚剂、抗氧剂、导电材料和染料等诸多领域。因此,苯并噻唑和吩噻嗪类化合物的制备一直是杂环合成中的重要领域之一,大量的合成方法被报道出来。由于其重要的生物活性,发展新型高效的合成途径快速构建复杂多样的苯并噻唑和吩噻嗪衍生物仍十分必要。本论文开展了以单质硫、芳香胺分别作为硫来源和氮来源的2-芳基苯并噻唑和吩噻嗪的合成方法研究,主要研究内容如下:1、开展了以芳香胺、单质硫以及苯甲醛为原料的三组分“一锅法”合成2-芳基苯并噻唑的研究,反应涉及了氧化环化和C-H功能化等步骤。该反应无需过渡金属催化,仅在NH4I或KI催化下,DMSO或氧气作为... 

【文章来源】：湘潭大学湖南省

【文章页数】：104 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
Abstract
第1章 绪论
    1.1 引言
        1.1.1 2-芳基苯并噻唑及其衍生物的应用
        1.1.2 吩噻嗪及其衍生物的应用
    1.2 2-芳基苯并噻唑类化合物的合成研究进展
        1.2.1 邻氨基苯硫酚合成2-芳基苯并噻唑
        1.2.2 苯并噻唑合成2-芳基苯并噻唑
        1.2.3 酰胺或硫代酰胺合成2-芳基苯并噻唑
        1.2.4 苯胺/硝基苯、硫源多组分合成2-芳基苯并噻唑
    1.3 吩噻嗪类化合物的合成研究进展
        1.3.1 以二苯胺为原料合成吩噻嗪
        1.3.2 二苯硫醚Smiles重排合成吩噻嗪
        1.3.3 以胺或者酰胺为原料合成吩噻嗪
第2章 无过渡金属参与的2-芳基苯并噻唑衍生物合成研究
    2.1 课题的提出
    2.2 萘胺反应条件的优化
        2.2.1 催化剂的筛选
        2.2.2 溶剂的筛选
        2.2.3 其他反应条件的筛选
    2.3 芳香醛的底物拓展
    2.4 苯胺反应条件的优化
        2.4.1 催化剂的筛选
        2.4.2 溶剂的筛选
        2.4.3 其他反应条件的筛选
    2.5 芳香胺的底物拓展
    2.6 机理研究
    2.7 产物表征
    2.8 本章小结
第3章 碘化亚铜或碘单质促进吩噻嗪衍生物的合成研究
    3.1 课题的提出
    3.2 1-萘胺反应条件的优化
        3.2.1 催化剂的筛选
        3.2.2 溶剂的筛选
        3.2.3 其他反应条件的筛选
    3.3 环己酮的底物拓展
    3.4 苯胺反应条件的优化Ⅰ
        3.4.1 溶剂的筛选
        3.4.2 催化剂的筛选
        3.4.3 配体的筛选
        3.4.4 氧化剂的筛选
        3.4.5 添加剂的筛选
        3.4.6 其他条件的筛选
    3.5 苯胺反应条件的优化Ⅱ
        3.5.1 催化剂的筛选
        3.5.2 溶剂的筛选
        3.5.3 添加剂的筛选
        3.5.4 其他条件的优化
    3.6 苯胺的底物拓展
    3.7 产物表征
    3.8 本章小结
第4章 总结
参考文献
致谢
附录Ⅰ 部分化合物的核磁谱图
附录Ⅱ 攻读硕士学位期间发表论文情况



本文编号：3283422