金合欢素-7-O-β-糖苷的合成与表征

发布时间：2021-07-28 12:08

　　天然黄酮金合欢素具有多种生物活性,但其水溶性差,生物利用度低。对金合欢素进行糖基化修饰:以葡萄糖为原料经乙酰化、溴代得到的溴代葡萄糖,和以葡醛内酯为原料经开环、乙酰化、溴代得到的溴代葡萄糖醛酸,这两种糖基供体分别与金合欢素进行糖苷化反应,并对该反应进行了条件优化,最后进行脱保护基,合成了3个目标化合物,产率为40%～71%,其中两个化合物的合成方法未见文献报道。所有化合物结构均经ESI-MS、¹HNMR、¹³CNMR表征。 

【文章来源】：化学试剂. 2020,42(08)北大核心

【文章页数】：5 页

【文章目录】：
1 实验部分
    1.1 主要仪器与试剂
    1.2 溴代乙酰葡萄糖苷(4)的制备
    1.3 溴代乙酰葡醛酸苷(6)的制备
    1.4 金合欢素-7-O-β-乙酰化糖苷(1a、1b)的制备
    1.5 金合欢素-7-O-β-糖苷(2a、2b)的制备
    1.6 金合欢素-7-O-β-葡萄糖醛酸苷(3)的制备
2 结果与讨论
    2.1 糖基供体溴代乙酰糖苷的制备
    2.2 化合物1a的合成反应条件优化
    2.3 化合物3的制备
3 结论


【参考文献】：
期刊论文
[1]金合欢素药理研究进展[J]. 马纳,李亚静,范吉平.  中国现代应用药学. 2018(10)
[2]一类黄酮糖苷类化合物的合成及其α-葡萄糖苷酶抑制活性研究[J]. 薛向南,曾晓萍,童洋,韦可心,梁光义,徐必学.  化学试剂. 2018(05)
[3]7-羟基香豆素基α-L-阿拉伯呋喃糖苷的合成[J]. 罗春,徐黔江.  化学试剂. 2015(10)
[4]金雀异黄酮4’-O-β-糖苷的合成与表征[J]. 郭瑞霞,张宝华,史兰香,冯俊霞,史清文.  化学试剂. 2014(06)
[5]白杨素糖苷类衍生物的合成及其结构表征[J]. 范小飞,景临林,马慧萍,樊鹏程,贾正平.  化学试剂. 2013(11)
[6]雪莲化学成分及药理作用研究进展[J]. 谢宗波,姜国芳,廖夫生,乐长高.  食品科技. 2007(06)
[7]黄酮类化合物糖苷化修饰研究进展[J]. 胡昕,余燕影,曹树稳,阮征.  化学研究与应用. 2007(05)
[8]菊花的化学成分研究[J]. 张健,钱大玮,李友宾,殷志琦.  天然产物研究与开发. 2006(01)



本文编号：3307890