三氟甲基酰腙的烯丙基化及环化反应研究

发布时间：2021-07-30 08:19

　　近年来,酰腙作为稳定的亚胺替代物,在有机合成中越来越受到人们的关注。它可以和许多亲核试剂发生反应,生成各种含氮化合物。它发生的常见的反应主要有:酰腙的还原反应、Mannich反应、烯丙基化反应、氰基化反应和环加成反应以及自由基反应等。另一方面,三氟甲基是一种常见的含氟基团,将其引入到化合物分子中能够显著改变化合物的酸碱性、亲脂性、亲油性以及代谢稳定性等。因此,含三氟甲基的化合物被广泛应用于医药、农药以及材料科学领域中。在众多的合成三氟甲基化合物的方法中,三氟甲基合成砌块法是一种常用的简便方法。本论文使用对水、空气稳定、易于制备的三氟甲基酰腙作为三氟甲基合成砌块,通过三氟甲基酰腙的烯丙基化反应和环化反应,合成了一系列三氟甲基取代的高烯丙基酰肼及吡唑啉类化合物。本论文主要由以下4部分内容组成:第1章:酰腙的烯丙基化反应及环化反应研究进展本章主要介绍了酰腙的烯丙基化反应、环化反应研究进展。重点介绍酰腙的烯丙基化反应以及酰腙与碳碳双键、碳碳三键、碳氮三键环化反应的国内外研究进展。第2章:三氟甲基酰腙与烯丙基硅或烯丙基硼试剂的烯丙基化反应研究本章探索了在路易斯酸作用下,三氟甲基酰腙与烯丙基三甲基... 

【文章来源】：西北师范大学甘肃省

【文章页数】：96 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
abstract
第1章 酰腙的烯丙基化与环化反应研究进展
    1.1 引言
    1.2 酰腙参与的烯丙基化反应
        1.2.1 酰腙与烯丙基硅试剂的烯丙基化反应
        1.2.2 酰腙与烯丙基硼试剂的烯丙基化反应
        1.2.3 酰腙与烯丙基锡试剂的烯丙基化反应
        1.2.4 酰腙与烯丙基铟试剂的烯丙基化反应
    1.3 酰腙参与的环化反应
        1.3.1 酰腙与碳碳双键的[3+2]环加成反应
        1.3.2 酰腙与碳碳三键的[3+2]环加成反应
        1.3.3 酰腙与碳氮三键的加成/环化反应
        1.3.4 酰腙参与的[4+2]环加成反应
    1.4 课题提出
    参考文献
第2章 三氟甲基酰腙与烯丙基硅或烯丙基硼试剂的烯丙基化反应研究
    2.1 引言
    2.2 结果与讨论
        2.2.1 反应条件探索
        2.2.2 底物拓展
    2.3 反应机理
    2.4 三氟甲基酰腙与烯丙基硼试剂的烯丙基化反应
    2.5 结论
    2.6 实验步骤
        2.6.1 合成化合物3a-3s
            2.6.1.1 三氟甲基酰腙与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化反应
            2.6.1.2 三氟甲基酰腙与烯丙基硼酸频哪醇酯的烯丙基化反应
    2.7 化合物数据
    参考文献
第3章 三氟甲基酰腙与烯丙基硅试剂的串联烯丙基化/环化/卤代反应研究
    3.1 引言
    3.2 结果与讨论
        3.2.1 反应条件探索
        3.2.2 底物拓展
        3.2.3 反应机理
    3.3 本章小结
    3.4 实验步骤
        3.4.1合成三氟甲基吡唑啉4
    3.5 化合物数据
    参考文献
第4章 三氟甲基酰腙与丙二腈的加成/环化反应研究
    4.1 引言
    4.2 结果与讨论
        4.2.1 反应条件探索
    4.3 本章小结
    4.4 实验步骤
        4.4.1 合成5-氨基-1-苯甲酰基-3-(三氟甲基)-2,3-二氢-吡唑啉-4-腈6
    4.5 化合物数据
    参考文献
部分化合物的谱图
致谢
个人简历、在学期间发表的学术论文及研究成果


【参考文献】：
期刊论文
[1]锡粉促进下α-三氟甲基高烯丙基酰肼的合成（英文）[J]. 刘佳欣,黄丹凤,王小平,宗吴中,苏瀛鹏,王克虎,胡雨来.  有机化学. 2019(06)
[2]以三氟乙酸及其衍生物为三氟甲基源的三氟甲基化反应研究进展[J]. 季小明,史广法,张扬会.  有机化学. 2019(04)
[3]三氟甲基取代的吡唑烷及吡唑啉类化合物的合成（英文）[J]. 刘丽丽,黄丹凤,王玉祥,文岚,杨政,苏瀛鹏,王克虎,胡雨来.  有机化学. 2018(06)
[4]水相催化3,5-二烷基-4-硝基异噁唑与三氟甲基酮的亲核加成反应（英文）[J]. 王晶晶,李峰,徐妍,王娟,武紫燕,杨成玉,刘澜涛.  有机化学. 2018(05)
[5]铟粉促进下“一锅法”合成α-亚甲基-γ-三氟甲基-γ-丁内酰胺化合物[J]. 李军,黄丹凤,张怀远,张兴虎,王娟娟,王克虎,苏瀛鹏,胡雨来.  有机化学. 2017(11)
[6]锡粉促进“一锅法”合成芳基三氟甲基取代高烯丙基酰肼类化合物[J]. 王克虎,王雅琳,殷雪娇,彭先沙,黄丹凤,苏瀛鹏,胡雨来.  有机化学. 2017(07)
[7]铟粉促进下“一锅法”合成三氟甲基高烯丙基酰肼化合物[J]. 李军,杨天宇,张怀远,黄丹凤,王克虎,苏瀛鹏,胡雨来.  有机化学. 2017(04)
[8]锡粉促进下由醛、芳甲酰肼和烯丙基溴“一锅法”合成高烯丙基酰肼化合物[J]. 陆爱玲,王凤娇,黄丹凤,王克虎,苏瀛鹏,徐艳丽,胡雨来.  有机化学. 2014(05)
[9]从三氟甲基化反应的近年进展看有机氟化学的发展趋势[J]. 卿凤翎.  有机化学. 2012(05)

硕士论文
[1]三氟甲基取代的吡唑烷及吡唑啉类化合物的合成[D]. 刘丽丽.西北师范大学 2018



本文编号：3311058