1,8-萘啶类氟硼荧光化合物研究进展
发布时间：2021-08-10 18:54
1,8-萘啶类氟硼化合物具有独特的刚性平面氮杂环结构,具备独特的光物理性质和配位方式,并能够对外界环境的变化迅速做出光谱学响应,而且该化合物在光致发光和荧光探针方面有着广泛的应用.因此,通过查阅文献并整理归纳,以时间为顺序,简要介绍了1,8-萘啶类氟硼化合物在发光材料领域和荧光探针领域的最新研究进展.
【文章来源】：昆明学院学报. 2020,42(06)
【文章页数】：6 页
【部分图文】：
1,8-萘啶结构及其电子云密度
在此基础上,Bonacorso等[11]于2018年制备了化合物29～32,并首次通过15N NMR对1,8-萘啶类氟硼化合物进行表征,分子结构式如图5所示.由于N-15在自然丰度下的接受性较低,采用间接的1H-15N-HMBC NMR实验获得了相应的化学位移.测试结果显示,BF2核与N^N^O螯合成六元环上的桥链N,与未参与配位的1,8-萘啶环上的N的化学位移值同文献[12]中其他类似的杂环相似.光谱学性能测试表明,由于这些分子结构中都存在弱的ICT态和-CH3基团与主体结构的推拉电子效应,所有化合物都存在较小的Stokes位移,Φf(CHCl3)在0.109～0.168间.化合物溶解于DMSO/Tris-HCl(pH=7.2)后,加入小牛胸腺DNA,小牛胸腺DNA中的碱基与BF2-萘啶杂环部分的氢键通过π-π堆积作用,导致紫外可见光谱发生蓝移,与小牛胸腺DNA的结合常数数值大小为29>31>32>30.图5 Bonacorso等报道的1,8-萘啶类氟硼化合物结构式
图4 Du等报道的1,8-萘啶类氟硼化合物结构式以上报道的各类1,8-萘啶类氟硼化合物中,有一部分化合物显示了双光子吸收(Two-photon absorption,2PA)特性,而具备2PA性能的材料,在非线性光学器件上具有潜在应用价值.为探究双光子吸收性能的强度,Dipold等[13]经过不懈努力,制备出一系列具备2PA性能的1,8-萘啶类氟硼化合物20～25、27和28.在不同电荷特性基团的作用下,该类化合物通过增加共轭长度和ICT,致使得到的化合物具有不同的2PA横截面.化合物28中含有强的电子受体(-NO2)和强的电子供体(-NMe2)部分,导致ICT较大,2PA横截面也是所有化合物中最大的,为268 GM(990 nm);而化合物20的分子两端无取代基团,电子从末端环向BF2核中心HOMO-LUMO跃迁的ICT较小,2PA横截面为47 GM(530 nm).其他化合物的2PA横截面虽然也受到电子供体和电子受体的影响,但2PA横截面都位于46～156 GM(530～770 nm)间.研究结果表明,这类化合物在可见光和近红外光谱区都具有很好的非线性应用潜力.
【参考文献】：
期刊论文
[1]新型1,8-萘啶氟硼化合物的合成、光物理性质及理论计算[J]. 朱令,袁娟娟,吴云英,傅文甫. 云南民族大学学报(自然科学版). 2017(01)
[2]基于1,8-萘啶双硼核化合物的合成、结构及光谱性质研究[J]. 权莉,陈勇,吕小军,傅文甫. 影像科学与光化学. 2013(01)
本文编号：3334599
【文章来源】：昆明学院学报. 2020,42(06)
【文章页数】：6 页
【部分图文】：
1,8-萘啶结构及其电子云密度
在此基础上,Bonacorso等[11]于2018年制备了化合物29～32,并首次通过15N NMR对1,8-萘啶类氟硼化合物进行表征,分子结构式如图5所示.由于N-15在自然丰度下的接受性较低,采用间接的1H-15N-HMBC NMR实验获得了相应的化学位移.测试结果显示,BF2核与N^N^O螯合成六元环上的桥链N,与未参与配位的1,8-萘啶环上的N的化学位移值同文献[12]中其他类似的杂环相似.光谱学性能测试表明,由于这些分子结构中都存在弱的ICT态和-CH3基团与主体结构的推拉电子效应,所有化合物都存在较小的Stokes位移,Φf(CHCl3)在0.109～0.168间.化合物溶解于DMSO/Tris-HCl(pH=7.2)后,加入小牛胸腺DNA,小牛胸腺DNA中的碱基与BF2-萘啶杂环部分的氢键通过π-π堆积作用,导致紫外可见光谱发生蓝移,与小牛胸腺DNA的结合常数数值大小为29>31>32>30.图5 Bonacorso等报道的1,8-萘啶类氟硼化合物结构式
图4 Du等报道的1,8-萘啶类氟硼化合物结构式以上报道的各类1,8-萘啶类氟硼化合物中,有一部分化合物显示了双光子吸收(Two-photon absorption,2PA)特性,而具备2PA性能的材料,在非线性光学器件上具有潜在应用价值.为探究双光子吸收性能的强度,Dipold等[13]经过不懈努力,制备出一系列具备2PA性能的1,8-萘啶类氟硼化合物20～25、27和28.在不同电荷特性基团的作用下,该类化合物通过增加共轭长度和ICT,致使得到的化合物具有不同的2PA横截面.化合物28中含有强的电子受体(-NO2)和强的电子供体(-NMe2)部分,导致ICT较大,2PA横截面也是所有化合物中最大的,为268 GM(990 nm);而化合物20的分子两端无取代基团,电子从末端环向BF2核中心HOMO-LUMO跃迁的ICT较小,2PA横截面为47 GM(530 nm).其他化合物的2PA横截面虽然也受到电子供体和电子受体的影响,但2PA横截面都位于46～156 GM(530～770 nm)间.研究结果表明,这类化合物在可见光和近红外光谱区都具有很好的非线性应用潜力.
【参考文献】：
期刊论文
[1]新型1,8-萘啶氟硼化合物的合成、光物理性质及理论计算[J]. 朱令,袁娟娟,吴云英,傅文甫. 云南民族大学学报(自然科学版). 2017(01)
[2]基于1,8-萘啶双硼核化合物的合成、结构及光谱性质研究[J]. 权莉,陈勇,吕小军,傅文甫. 影像科学与光化学. 2013(01)
本文编号：3334599
本文链接：https://www.wllwen.com/kejilunwen/huaxue/3334599.html
教材专著
