水相中Pd/C催化的Suzuki和Sonogashira反应

发布时间：2021-08-12 21:12

　　Suzuki反应和Sonogashira反应是构建碳-碳键的重要手段,在药物中间体、天然产物和先进功能材料的合成中有着举足轻重的作用。有机三氟硼酸钾因具有易于制备、稳定性好、副反应较少等特点,已逐渐成为Suzuki反应中常用的亲核试剂,拓展了有机硼试剂的应用范围。贵金属催化剂的重复使用性能一直是催化反应体系研究的重要内容之一,本论文将探讨不同反应体系中钯催碳催化剂的重复使用性能。基于本课题组在无配体钯催化反应体系的研究基础,本论文的研究内容主要包括以下三个部分：（1）以Pd/C为催化剂,在EtOH/H2O介质中以K2C03为碱,实现了芳基三氟硼酸钾与卤代芳烃的Suzuki反应。发现了氧气促进Pd/C催化的芳基三氟硼酸钾与卤代芳烃的Suzuki反应现象。催化剂经简单过滤,重复使用七次,产物收率仍达90%。此外,该反应体系可用于高效合成在光电材料领域有重要应用价值的咔唑基联芳化合物。（2）在上述基础上,将乙醇水体系拓展到Sonogashira反应,发展了一个简单、高效、无铜且催化剂Pd/C可重复使用的催化反应体系。研究发现,该体系对碘苯衍生物和端炔具有较好的适用性,无论是富电子还是缺电子的... 

【文章来源】：大连理工大学辽宁省 211工程院校 985工程院校 教育部直属院校

【文章页数】：85 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
Abstract
引言
1 文献综述
    1.1 引言
    1.2 水相中Pd/C催化Suzuki反应研究进展
        1.2.1 钯催化Suzuki反应的机理
        1.2.2 水/有机溶剂体系中Pd/C催化的Suzuki反应
        1.2.3 纯水相中Pd/C催化的Suzuki反应
    1.3 水相中钯催化Sonogashira反应研究进展
        1.3.1 钯催化Sonogashira反应的机理
        1.3.2 水相中配体促进的钯催化Sonogashira反应
        1.3.3 水相中无配体钯催化的Sonogashira反应
    1.4 选题背景及研究内容
2 乙醇水体系中Pd/C催化芳基三氟硼酸钾的Suzuki反应
    2.1 引言
    2.2 实验部分
        2.2.1 实验原料与试剂
        2.2.2 实验仪器
        2.2.3 实验操作
    2.3 实验结果与讨论
        2.3.1 Suzuki反应条件的考察与优化
        2.3.2 溴代芳烃与芳基三氟硼酸钾的Suzuki反应
        2.3.3 杂环卤代芳烃与芳基三氟硼酸钾的Suzuki反应
        2.3.4 溴代芳烃与4-(9-咔唑基)苯基三氟硼酸钾的Suzuki反应
        2.3.5 催化剂Pd/C重复使用性能考察
        2.3.6 产物结构表征
    2.4 本章小结
3 乙醇水体系中Pd/C催化的Sonogashira反应
    3.1 引言
    3.2 实验部分
        3.2.1 实验原料与试剂
        3.2.2 实验仪器
        3.2.3 实验操作
    3.3 实验结果与讨论
        3.3.1 Sonogashira反应条件的考察与优化
        3.3.2 碘代芳烃与芳基端炔的Sonogashira反应
        3.3.3 碘代芳烃与烷基端炔的Sonogashira反应
        3.3.4 催化剂Pd/C重复使用性能考察
        3.3.5 产物结构表征
    3.4 本章小结
4 纯水相中Pd/C催化芳基三氟硼酸钾的Suzuki反应
    4.1 引言
    4.2 实验部分
        4.2.1 实验原料与试剂
        4.2.2 实验仪器
        4.2.3 实验操作
    4.3 实验结果与讨论
        4.3.1 Suzuki反应条件的考察与优化
        4.3.2 卤代芳烃与芳基三氟硼酸钾的Suzuki反应
        4.3.3 催化剂Pd/C重复使用性能考察
        4.3.4 产物结构表征
    4.4 本章小结
结论
参考文献
附录A 部分产品的核磁谱图
攻读硕士学位期间发表学术论文情况
致谢


【参考文献】：
期刊论文
[1]有机三氟硼酸钾参与的Suzuki偶联反应研究进展[J]. 汤娜娜,刘雷芳.  应用化学. 2015(01)
[2]纯水中有氧条件下Pd/C催化的无配体Suzuki反应（英文）[J]. 饶小峰,刘春,张义霞,高占明,金子林.  催化学报. 2014(03)
[3]Atom-efficient coupling reaction of aryl bromides with sodium tetraphenylborate catalyzed by reusable Pd/C in water under focused microwave irradiation[J]. Lin Bai~* Institute of Green Chemistry Experiment and Teaching,Lanzhou City University,Lanzhou 730070,China.  Chinese Chemical Letters. 2009(02)



本文编号：3339085