氮芳基取代靛红的合成研究

发布时间：2021-08-13 15:43

　　以靛红、芳基硼酸化合物为原料,经过Ullmann反应,合成了6个含有大π体系的氮芳基取代的靛红衍生物.合成化合物的结构运用核磁共振氢谱、碳谱、红外光谱、高分辨质谱的技术手段进行了表征,为进一步研究靛红衍生物的光学性质及生物活性奠定了一定的物质基础.进一步研究发现,在Ullmann反应条件下,靛红能发生自身缩合反应.芳基硼酸能被铜试剂氧化生成1,2-二羰基化合物. 

【文章来源】：中南民族大学学报(自然科学版). 2020,39(02)

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【部分图文】：

Ullmann偶联反应合成靛红类化合物

如图2和表1所示,合成了含有萘、菲、芘、芴和二苯并噻吩等大共轭体系的氮芳基取代的靛红衍生物,最高收率为63%.为了提高收率,采用加热,加入三乙胺,活化的分子筛的方法进行研究.但一个有趣现象是,在升温的情况下两分子的靛红会发生缩合反应. 反应方程式如图3.

为了提高收率,采用加热,加入三乙胺,活化的分子筛的方法进行研究.但一个有趣现象是,在升温的情况下两分子的靛红会发生缩合反应. 反应方程式如图3.在表1编号 3的反应中,用DCM做展开剂,紧挨着目标化合物6c的下方出现了一个新点,经核磁氢谱确定为化合物5c被氧化生成的菲-9,10-二酮8,这很可能是造成6c产率低的原因(图4).

【参考文献】：
期刊论文
[1]抗肿瘤新药——舒尼替尼[J]. 郭婕,罗鹃,朱珠.  中国药学杂志. 2007(13)



本文编号：3340701