计算模拟软件在“有机化学”教学中探索性能力的培养
发布时间：2021-09-25 14:18
近年来,计算模拟是比较热门的研究领域,将计算模拟软件应用到课堂教学中也取得了一定的教学成果.本课题主要研究思路如下:首先在"有机化学"课堂上引进新型的计算模拟软件Material Studio（MS）,教师讲解有机化学知识点、MS软件的原理、使用方法及使用MS软件解决科学问题等,然后学生采用MS软件分组探索及教师辅助的方法解决在"有机化学"学习中遇到的疑难问题及其他科研问题.将计算模拟软件应用到教师的"教"及学生的"学"之中,不仅有助于学生理解复杂的结构与机理,更重要的是,学生的探索性能力也得到了有效的提升.
【文章来源】：绵阳师范学院学报. 2020,39(08)
【文章页数】：6 页
【部分图文】：
局域态密度图(a)环己烷，和(b)苯．
学生们首先对苯和苯胺的结构进行了优化，如图3所示.然后他们对结构优化之后的苯及苯胺进行了Mulliken布居电荷的计算，结果如表1所示.通过表1中的布居电荷分析发现苯环中所有碳原子和氢原子电荷几乎相等，说明所有的C原子都是等价的，这也和苯环形成一个离域的大π体系的结论一致[7].但是通过布局电荷发现在苯胺中电荷密度最大的是N原子，与N原子相连的C原子居然带了正电荷，因此说明-NH2不仅能和苯环形成p…π共轭效应，而且还具有吸电子诱导效应，此时带电量最多的N原子会作为亲核试剂进攻CH3COCl中非常活泼的羰基碳正离子，形成乙酰苯胺(产物1).同时，学生对三种产物的总能量进行了分析，能量越低，产物越稳定.产物1的总能为-2204.06 Kcal/mol，产物2和产物3的总能分别为-2193.81 Kcal/mol和-2198.92 Kcal/mol，因此从能量方面分析也可以发现苯胺与乙酰氯发生反应，产物应该是乙酰苯胺.
1930年德国化学家Hückel指出，成环的化合物具有平面的离域体系，且π电子数满足4n+2规则时，则这些环状化合物具有类似苯环的芳香性.因此，在课堂上教师给学生讲解环丙烯正离子、环戊二烯负离子、环庚三烯负离子等离子具有的π电子数分别为为2、6和10个，且均满足环状闭合的离域体系，因此这些环状离子具有芳香性[7].在课堂上教师还详细讲解了环丙烯和环丙烯正离子的区别，环丙烯正离子具有芳香性，环丙烯不具有芳香性.这是因为环丙烯中C1原子是sp3杂化，没有空的p轨道，因此不能和C2、C3原子的两个p轨道形成的π电子构成离域体系(图1).而在环丙烯正离子中C1原子是sp2杂化，有一个空的p轨道，虽然此空轨道上没有电子，但仍然可以和C2、C3原子构成p…π共轭的离域体系，因此环丙烯正离子具有芳香性.对于这个知识点学生们是可以理解的，但学生对于什么是离域体系，为什么环丙烯正离子空的p轨道和C2、C3原子的p轨道能够形成大的离域体系存在很大的疑问.因此，在学习了MS软件中的差分电荷密度和Mulliken电荷等相关理论知识之后，学生们采用上述两种方法自行解释了环丙烯正离子具有离域π电子的原因，且观察到了形象生动的电子云图，对满足4n+2电子的环状闭合体系具有芳香性这个知识点有了更深的理解.分子中各原子差分电荷密度(deformation density)是原子之间电子云密度的差值，颜色越亮的区域表示电子云密度越大.红色区域电子云密度较大，蓝色区域电子云密度较小[8].学生们首先对环丙烯和环丙烯正离子的结构进行了几何优化，然后计算了两个构型的差分电荷密度，如图1所示.通过差分电荷密度分析发现环丙烯中各原子电子云密度是不相同的，C1电子云密度最小，如图1a所示.而环丙烯正离子中C1、C2、C3原子电子云分布均匀，形成一个大的离域体系，如图1b所示.Mulliken布居电荷分布可以更明确地观察到分子中各原子之间的电荷分布状态[9].通过Mulliken布居电荷发现，环丙烯正离子所有的C原子中电荷均是0.120 e,H原子电荷均是0.213 e.而在环丙烯中C1为-0.233 e,C2和C3为-0.057 e,H4和H5为0.092 e,H6和H7为0.087 e.C2和C3,H6和H7电荷相同，说明C2和C3之间形成了一个π电子体系，C2和C3与C1电荷不同，说明它们之间未构成离域的电子体系.这些结果也与分电荷密度结果相吻合.
【参考文献】：
期刊论文
[1]密度泛函理论研究纯的及不同掺杂原子石墨烯和CaH2分子相互作用[J]. 王群,孙玉希,崔书亚,黄文,谢欣宏. 原子与分子物理学报. 2017(05)
[2]Materials Studio在有机化学教学中的应用[J]. 赵顺平,汪婕,郭玉,徐衡. 安庆师范大学学报(自然科学版). 2017(03)
[3]运用计算机理论模拟辅助化学教学研究[J]. 赵力维,邓利娟,范华军. 化学教育. 2016(20)
[4]模拟计算软件在分析化学教学中的应用[J]. 武海,凡素华,张宏,金晓艳,黄德乾. 化学教育. 2014(10)
[5]Materials Studio软件在材料化学专业课程中的应用[J]. 徐志广. 数理医药学杂志. 2011(03)
[6]谈大学生科研思维能力的培养[J]. 陈科,黄寅,杨拯,张晓. 中国医药导报. 2008(24)
[7]在有机化学教学中培养学生科学思维方式[J]. 李晓萍,金向军. 吉林工程技术师范学院学报. 2004(03)
硕士论文
[1]硅晶胞和硅（100）面嵌锂特性的第一性原理研究[D]. 陈强.重庆大学 2016
[2]锂离子电池负极材料TiNb2O7的制备及掺杂改性研究[D]. 高金龙.哈尔滨工业大学 2015
[3]CaB6第一性原理分析及陶瓷制备[D]. 李灵东.哈尔滨工程大学 2012
[4]Materials Studio计算金属表面能及在电镀中的应用[D]. 万小波.电子科技大学 2011
本文编号：3409890
【文章来源】：绵阳师范学院学报. 2020,39(08)
【文章页数】：6 页
【部分图文】：
局域态密度图(a)环己烷，和(b)苯．
学生们首先对苯和苯胺的结构进行了优化，如图3所示.然后他们对结构优化之后的苯及苯胺进行了Mulliken布居电荷的计算，结果如表1所示.通过表1中的布居电荷分析发现苯环中所有碳原子和氢原子电荷几乎相等，说明所有的C原子都是等价的，这也和苯环形成一个离域的大π体系的结论一致[7].但是通过布局电荷发现在苯胺中电荷密度最大的是N原子，与N原子相连的C原子居然带了正电荷，因此说明-NH2不仅能和苯环形成p…π共轭效应，而且还具有吸电子诱导效应，此时带电量最多的N原子会作为亲核试剂进攻CH3COCl中非常活泼的羰基碳正离子，形成乙酰苯胺(产物1).同时，学生对三种产物的总能量进行了分析，能量越低，产物越稳定.产物1的总能为-2204.06 Kcal/mol，产物2和产物3的总能分别为-2193.81 Kcal/mol和-2198.92 Kcal/mol，因此从能量方面分析也可以发现苯胺与乙酰氯发生反应，产物应该是乙酰苯胺.
1930年德国化学家Hückel指出，成环的化合物具有平面的离域体系，且π电子数满足4n+2规则时，则这些环状化合物具有类似苯环的芳香性.因此，在课堂上教师给学生讲解环丙烯正离子、环戊二烯负离子、环庚三烯负离子等离子具有的π电子数分别为为2、6和10个，且均满足环状闭合的离域体系，因此这些环状离子具有芳香性[7].在课堂上教师还详细讲解了环丙烯和环丙烯正离子的区别，环丙烯正离子具有芳香性，环丙烯不具有芳香性.这是因为环丙烯中C1原子是sp3杂化，没有空的p轨道，因此不能和C2、C3原子的两个p轨道形成的π电子构成离域体系(图1).而在环丙烯正离子中C1原子是sp2杂化，有一个空的p轨道，虽然此空轨道上没有电子，但仍然可以和C2、C3原子构成p…π共轭的离域体系，因此环丙烯正离子具有芳香性.对于这个知识点学生们是可以理解的，但学生对于什么是离域体系，为什么环丙烯正离子空的p轨道和C2、C3原子的p轨道能够形成大的离域体系存在很大的疑问.因此，在学习了MS软件中的差分电荷密度和Mulliken电荷等相关理论知识之后，学生们采用上述两种方法自行解释了环丙烯正离子具有离域π电子的原因，且观察到了形象生动的电子云图，对满足4n+2电子的环状闭合体系具有芳香性这个知识点有了更深的理解.分子中各原子差分电荷密度(deformation density)是原子之间电子云密度的差值，颜色越亮的区域表示电子云密度越大.红色区域电子云密度较大，蓝色区域电子云密度较小[8].学生们首先对环丙烯和环丙烯正离子的结构进行了几何优化，然后计算了两个构型的差分电荷密度，如图1所示.通过差分电荷密度分析发现环丙烯中各原子电子云密度是不相同的，C1电子云密度最小，如图1a所示.而环丙烯正离子中C1、C2、C3原子电子云分布均匀，形成一个大的离域体系，如图1b所示.Mulliken布居电荷分布可以更明确地观察到分子中各原子之间的电荷分布状态[9].通过Mulliken布居电荷发现，环丙烯正离子所有的C原子中电荷均是0.120 e,H原子电荷均是0.213 e.而在环丙烯中C1为-0.233 e,C2和C3为-0.057 e,H4和H5为0.092 e,H6和H7为0.087 e.C2和C3,H6和H7电荷相同，说明C2和C3之间形成了一个π电子体系，C2和C3与C1电荷不同，说明它们之间未构成离域的电子体系.这些结果也与分电荷密度结果相吻合.
【参考文献】：
期刊论文
[1]密度泛函理论研究纯的及不同掺杂原子石墨烯和CaH2分子相互作用[J]. 王群,孙玉希,崔书亚,黄文,谢欣宏. 原子与分子物理学报. 2017(05)
[2]Materials Studio在有机化学教学中的应用[J]. 赵顺平,汪婕,郭玉,徐衡. 安庆师范大学学报(自然科学版). 2017(03)
[3]运用计算机理论模拟辅助化学教学研究[J]. 赵力维,邓利娟,范华军. 化学教育. 2016(20)
[4]模拟计算软件在分析化学教学中的应用[J]. 武海,凡素华,张宏,金晓艳,黄德乾. 化学教育. 2014(10)
[5]Materials Studio软件在材料化学专业课程中的应用[J]. 徐志广. 数理医药学杂志. 2011(03)
[6]谈大学生科研思维能力的培养[J]. 陈科,黄寅,杨拯,张晓. 中国医药导报. 2008(24)
[7]在有机化学教学中培养学生科学思维方式[J]. 李晓萍,金向军. 吉林工程技术师范学院学报. 2004(03)
硕士论文
[1]硅晶胞和硅（100）面嵌锂特性的第一性原理研究[D]. 陈强.重庆大学 2016
[2]锂离子电池负极材料TiNb2O7的制备及掺杂改性研究[D]. 高金龙.哈尔滨工业大学 2015
[3]CaB6第一性原理分析及陶瓷制备[D]. 李灵东.哈尔滨工程大学 2012
[4]Materials Studio计算金属表面能及在电镀中的应用[D]. 万小波.电子科技大学 2011
本文编号：3409890
本文链接：https://www.wllwen.com/kejilunwen/huaxue/3409890.html
教材专著
