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C 2 轴手性双硫脲催化不对称Sulfa-Michael/Aldol串联反应

发布时间:2021-09-27 23:36
  合成了3种基于联芳基轴手性骨架的多氢键、多手性中心、结构对称可调的双硫脲催化剂1a~1c,并将其用于催化Sulfa-Michael/Aldol串联反应合成噻吩类衍生物.研究表明:在室温(25℃)下,THF作为溶剂,催化剂1c的用量为摩尔分数20%. Sulfa-Michael/Aldol串联反应取得了较高的收率(79%~95%)和较高的对映选择性(86%~95%)和非对映选择性(>92∶8). 

【文章来源】:云南大学学报(自然科学版). 2020,42(02)北大核心CSCD

【文章页数】:7 页

【部分图文】:

C 2 轴手性双硫脲催化不对称Sulfa-Michael/Aldol串联反应


底物的合成Fig.2Synthesisofsubstrate

噻吩,衍生物,硫脲,底物


139.0°C,1HNMR(400MHz,Chloroform-d)δ:8.01(d,J=7.9Hz,1H),7.53~7.41(m,3H),7.32~7.23(m,2H),7.12(d,J=7.7Hz,1H),6.90(t,J=8.7Hz,2H),5.69(s,1H),4.67(s,1H),3.50~3.31(m,1H),3.06(d,J=11.7Hz,1H),2.92(ddd,J=16.5,10.9,5.0Hz,1H),2.71~2.56(m,1H),2.04~1.94(m,1H),1.93~1.84(m,1H).13CNMR(101MHz,Chloroform-d)δ:163.53,161.08,143.00,134.14,132.70,131.96,131.29,128.78,128.10,126.99,115.10,114.89,78.70,62.81,图2底物的合成Fig.2Synthesisofsubstrate图4螺四氢噻吩类衍生物的合成Fig.4Synthesisofspirotetrahydrothiophenederivatives第42卷秦婷等:C2轴手性双硫脲催化不对称Sulfa-Michael/Aldol串联反应347


本文编号:3410825

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