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N,O-双齿配体促进铜催化的C-N偶联反应研究

发布时间:2021-09-29 03:50
  过渡金属催化的C-N偶联反应是合成含氮有机化合物的重要手段之一,在药物、天然产物、功能材料的合成中有着广泛的应用。铜作为反应的催化剂具有价格便宜、毒性较小和绿色环保等优点,且反应中加入适当的配体,可以促进反应的发生,提高反应的效率,所以合成化学家们一直在发展新的绿色、高效的催化体系实现C-N偶联反应。在本论文中,我们主要研究了新型N,O-双齿配体促进下铜催化的C-N偶联反应。本论文包含以下三个部分:第1部分 前言本章综述了过渡金属催化下Ullmann和Chan-Lam偶联反应的最新研究进展。第2部分CuI/N,O-配体组合催化唑、胺与卤代芳烃的Ullmann反应1.以咪唑(1a)和碘苯(2a)为模板底物,考察了不同配体对模板反应的影响,结果表明,N,O-双齿配体(L6)是最佳的配体选择。随后,我们将L6与CuI作为组合催化剂,考察了催化剂量、铜盐、碱、溶剂、温度对反应的影响,确定了反应最佳条件:CuI(8 mol%),L6(16 mol%),K2CO3(2 equiv),1a/... 

【文章来源】:山西师范大学山西省

【文章页数】:88 页

【学位级别】:硕士

【部分图文】:

N,O-双齿配体促进铜催化的C-N偶联反应研究


铜盐/N,N一双齿配体催化芳胺与碘苯的偶联反应

磺酸,偶联,分子内


2 X. Zhou 课题组以 Cu(SO)4和吡啶氮氧物为催化剂,CsC反应[27](图 1-3),产物的产率最高达 95%。该反应避免了有惰性气氛条件,具有简单、高效、经济成本低和环保等特图 1-3 Cu(SO)4/L 催化唑与卤代芳烃(卤代吡啶)反应J. F. Wei 小组用简单实用的铜粉作催化剂,无需添加配体胺反应[28](图 1-4),产率高达 99%。避免了有机溶剂和复,易操作,无污染,在工业应用上有很大的优势。

卤代芳烃,卤代


图 1-1 铜盐/N, N-双齿配体催化芳胺与碘苯的偶联反应7 年,R. S. Martin 小组使用 CuI/DMEDA 催化体系,K2CO3为碱,在纯水子内发生 C-N 偶联反应,以较高的产率得到苯并呋喃吲哚。反应具有低毒低等优点,是一种很有价值的铜催化分子内 N-芳基化的方法[26](图 1-2)。图 1-2 CuI/DMEDA 催化磺酰胺分子内 C-N 偶联9 年,X. Zhou 课题组以 Cu(SO)4和吡啶氮氧物为催化剂,CsCO3为碱,在芳烃反应[27](图 1-3),产物的产率最高达 95%。该反应避免了有机溶剂的使格的惰性气氛条件,具有简单、高效、经济成本低和环保等特点。


本文编号:3413142

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