酸-酸催化串联反应多样化设计与构建研究

发布时间：2021-10-01 22:19

　　串联反应因为简洁高效的特点而受到越来越多的关注。酸-酸串联催化是构建串联反应的重要方法之一。虽然串联反应可以以简单物质为原料合成有价值复杂分子,但大多数的酸-酸催化串联反应研究大多立足于底物设计策略。复杂底物的使用尽管能实现一些串联反应,但是需要较长的合成步骤。因此,从实用的角度出发,研究者迫切需要找到执行酸-酸催化串联反应研究的新策略。本论文从助剂协助（第二、三章）、废弃物协助（第四章）和液-液两相协助（第五章）的酸-酸催化串联反应三方面展开了以下研究工作:1.以Sc（OTf）3为催化剂、原甲酸酯为助剂,实现了苯乙酮和1,4-对苯醌之间的迈克尔加成/分子内环化串联反应,生成2-芳基-5-羟基苯并呋喃衍生物。在该反应中,由于苯乙酮被助剂原甲酸酯原位转换为亲核性强的乙烯基醚,才使串联反应发生。该方法具有反应条件温和,底物普适性广的特点。此法被应用于生物活性药物分子、天然产物和液晶材料单体的合成中,体现出串联反应的优势。2.以Al（OTf）3为催化剂,NBS为助剂,借助2-苯基丙烯醛缩二乙醇和乙酰乙酸甲酯之间的串联反应合成了芳基水杨酸酯。该反应机理涉及罗宾逊环化/氧化芳基化的串联过程,其中... 

【文章来源】：华中科技大学湖北省 211工程院校 985工程院校 教育部直属院校

【文章页数】：186 页

【学位级别】：博士

【文章目录】：
摘要
ABSTRACT
1 绪论
    1.1 酸-酸催化串联反应的简介
    1.2 基于底物设计的酸-酸催化串联反应研究进展
    1.3 助剂协助的酸-酸催化串联反应研究进展
    1.4 本章总结及课题提出依据
2 原甲酸酯协助酸催化酮和对苯醌反应合成苯并呋喃
    2.1 2-芳基苯并呋喃类物质简单介绍
    2.2 结果与讨论
    2.3 本章小结
    2.4 实验部分
3 NBS协助酸催化2-苯基丙烯醛和1,3-二羰基化合物反应合成芳基取代水杨酸酯
    3.1 芳基水杨酸酯衍生物简单介绍
    3.2 结果与讨论
    3.3 本章小结
    3.4 实验部分
4 反应伴生氢溴酸接力催化吲哚和溴代乙醛缩二乙醇环化合成苯并[α]咔唑和咔唑衍生物
    4.1 苯并[α]咔唑和咔唑衍生物简单介绍
    4.2 结果与讨论
    4.3 本章小结
    4.4 实验部分
5 液-液两相体系协助酸催化α-羟基酮和吲哚反应合成苯并[α]咔唑
    5.1 课题提出
    5.2 结果与讨论
    5.3 本章小结
    5.4 实验部分
6 全文总结
参考文献
致谢
附录I 作者攻读博士期间发表的论文
附录II 代表性化合物的核磁谱图



本文编号：3417438