烯胺酯参与的串联反应构建喹啉衍生物及双香豆素并[1,5]二氮芳辛衍生物的合成研究

发布时间：2021-10-07 03:22

　　含氮杂环化合物由于其展示出丰富多样的生物学、物理学等特性,一直以来都是科学家们研究的热点和重点,如何高效的合成各类含氮杂环化合物,也是科学家们必须要考虑和解决的首要问题。本论文以烯胺酯为合成子,通过串联反应设计并合成了两类含氮杂环衍生物,一类是经典的官能团化喹啉衍生物,另一类是全新的双香豆素并[1,5]二氮芳辛衍生物。首先笔者综述了以烯胺酯为合成子构建各类含氮杂环化合物的研究进展。其次研究了新颖的铜催化的串联反应构建官能团化喹啉衍生物的合成方法,该方法通过烯胺酯与邻卤芳香羰基化合物在碘化亚铜催化下发生串联反应,一步形成新的C-C键和C-N键,从而构建了经典喹啉衍生物。实验过程中通过对催化剂、溶剂、碱、配体种类的考察,在确立了最优的反应条件后,合成了25个喹啉衍生物。该方法与现有的文献相比较,避免了昂贵的贵金属催化剂的使用,具有原料易得、催化剂廉价等优点。最后研究了芳香甲基酮与4-氨基香豆素在绿色的铜氧催化体系中,发生氧化偶联、C-C键断裂、环化等串联反应,一步构建全新的双香豆素并[1,5]二氮芳辛衍生物。这也是首次报道将二氮芳辛的八元环状结构引入到香豆素骨架中。实验过程中通过对催化剂、... 

【文章来源】：浙江工业大学浙江省

【文章页数】：89 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
致谢
摘要
ABSTRACT
缩略词简表 (Abbreviations)
第一章 前言
    1.1 烯胺酯参与反应研究进展
        1.1.1 烯胺酯的简介
        1.1.2 烯胺酯的分类及制备
        1.1.3 烯胺酯构建含氮杂环化合物研究进展
    1.2 课题意义及研究内容
        1.2.1 课题意义
        1.2.2 研究内容
    1.3 本章小结
第二章 烯胺酯参与的串联反应构建喹啉衍生物的合成研究
    2.1 研究背景
    2.2 课题的提出
    2.3 结果与讨论
        2.3.1 反应条件优化
        2.3.2 底物对反应的影响
        2.3.3 反应机理探讨
    2.4 实验步骤
        2.4.1 实验仪器和试剂
        2.4.2 烯胺酯的制备
        2.4.3 多取代喹啉衍生物的合成
    2.5 化合物表征
    2.6 本章小结
第三章 烯胺酯参与的串联反应构建双香豆素并[1,5]二氮芳辛衍生物的合成研究
    3.1 研究背景
    3.2 课题的提出
    3.3 结果与讨论
        3.3.1 反应条件优化
        3.3.2 底物对反应的影响
        3.3.3 反应机理探讨
        3.3.4 生物活性测试结果与讨论
    3.4 实验步骤
        3.4.1 实验仪器和试剂
        3.4.2 双香豆素并[1,5]二氮芳辛衍生物的合成
        3.4.3 生物活性实验
    3.5 化合物表征
    3.6 本章小结
总结与展望
参考文献
硕士期间发表的论文
附录



本文编号：3421265