氟硼荧和喹诺酮类荧光探针的设计及应用研究

发布时间：2021-10-15 00:31

　　荧光探针是目前比较有效的将不同物质间的相互作用后产生的化学信息转变成荧光信号的检测方法。通过多年的发展,荧光探针已经逐步取代了传统的检测技术,成为医学领域和现代科学中非常重要的组成部分,比如:生物检测、临床医学、药物筛选、材料科学、分析、环境化学等等。而目前已经发展报道的荧光团包括很多种,如:荧光素、吩噻嗪、喹啉、喹诺酮、香豆素、氟硼荧、罗丹明等,因这些荧光团具有发光效率高、稳定性好、并且能够很好的与生物体兼容等特点而被大量应用到我们的现实生活中来。本论文以氟硼荧和喹诺酮作为主要的荧光发色团,把生物体中存在的一氧化氮（NO）、生物硫醇（RSH）以及对人体产生较大危害的神经毒气分子光气作为研究对象构建了一系列的荧光探针。具体内容为:1:设计合成了以氟硼荧为母体的荧光发色团用来检测NO的荧光探针8-HB。8-HB首次以联胺作为反应位点,在有氧条件下与NO反应,主要生成了脱去联胺的绿色荧光氟硼荧和无荧光的叠氮氟硼荧两种化合物。8-HB只对NO有专一性、灵敏性检测,而对其他活性氮、氧和金属离子不响应。探针及其与NO反应生成的两种物质,即使在肿瘤细胞中的浓度高达60μM,该细胞的存活率依旧不低于... 

【文章来源】：中国科学技术大学安徽省 211工程院校 985工程院校

【文章页数】：147 页

【学位级别】：博士

【文章目录】：
摘要
ABSTRACT
第一章 绪论
    1.1 引言
    1.2 荧光发射的机理
    1.3 荧光探针的设计策略
        1.3.1 光诱导电子转移(PET)
        1.3.2 分子内电荷转移(ICT)
        1.3.3 荧光共振能量转移(FRET)
        1.3.4 激发态质子转移(ESIPT)
        1.3.5 聚集诱导发光(AIE)
    1.4 一氧化氮荧光探针的研究进展
        1.4.1 邻苯二胺检测NO
        1.4.2 氮亚硝化检测NO
        1.4.3 “单胺型”检测NO
        1.4.4 罗丹明类检测NO
        1.4.5 汉斯酯检测NO
    1.5 光气探针的研究进展
        1.5.1 光气的毒性与传统检测方法
        1.5.2 氟硼荧类光气荧光探针
        1.5.3 蔥/萘酰亚胺类光气荧光探针
        1.5.4 香豆素类光气荧光探针
        1.5.5 氧/硅杂蒽类光气荧光探针
    1.6 生物硫醇探针的研究进展
        1.6.1 生物硫醇的生理与病理过程
        1.6.2 香豆素类荧光探针多反应位点检测生物硫醇
    1.7 论文的选题及主要工作
    参考文献
第二章 基于氟硼荧的新型一氧化氮探针及细胞成像
    2.1 引言
    2.2 探针8-HB的合成
    2.3 结果与讨论
        2.3.1 探针8-HB与产物2和3的光谱性质
        2.3.2 探针8-HB与NO反应的滴定实验
        2.3.3 探针8-HB与NO反应的机理验证
        2.3.4 探针8-HB与分析物的选择性测试
        2.3.5 探针8-HB的细胞成像
        2.3.6 探针8-HB的外源性细胞实验
        2.3.7 探针8-HB的内源性细胞实验
    2.4 小结
    2.5 实验部分
        2.5.1 实验试剂
        2.5.2 实验仪器
        2.5.3 各种化合物的合成方法
        2.5.4 探针与各种分析物溶液的配制方法
        2.5.5 细胞培养方法和MTT实验
    参考文献
第三章 基于氟硼荧邻羟基苯胺的光气探针
    3.1 引言
    3.2 探针o-Phae的合成
    3.3 结果与讨论
        3.3.1 探针与产物的荧光量子产率测定
        3.3.2 o-Pah和o-Pha与光气反应的光谱响应
        3.3.3 o-Pha和o-Pah的检测限测定
        3.3.4 探针o-Phae与光气反应的机理验证
        3.3.5 o-Pha和o-Pah与分析物的选择性测试
        3.3.6 探针o-Phae与光气反应的光谱性质
        3.3.7 探针o-Phae与分析物的选择性测试
        3.3.8 探针o-Phae在气相中的检测实验
    3.4 小结
    3.5 实验部分
        3.5.1 实验试剂
        3.5.2 实验仪器
        3.5.3 各种化合物的合成方法
        3.5.4 o-Phae试纸的制备
        3.5.5 气相中o-Phae检测各种浓度的光气
        3.5.6 气相中o-Phae检测各种浓度的分析物
    参考文献
第四章 用于检测光气的氟硼荧邻苯二胺的荧光探针
    4.1 引言
    4.2 探针BODIPY-1的合成
    4.3 结果与讨论
        4.3.1 探针BODIPY-1与光气反应的光谱响应
        4.3.2 探针BODIPY-1与产物5的光谱性质
        4.3.3 探针BODIPY-1与光气反应的机理验证
        4.3.4 探针BODIPY-1与分析物的选择性测试
        4.3.5 探针BODIPY-1在气相中的检测实验
    4.4 小结
    4.5 实验部分
        4.5.1 实验试剂
        4.5.2 实验仪器
        4.5.3 各化合物的合成方法
    参考文献
第五章 基于喹诺酮类衍生物的荧光探针同时检测二种生物硫醇
    5.1 引言
    5.2 五种探针分子的合成
    5.3 结果与讨论
        5.3.1 五种探针与硫醇反应的光谱性质
        5.3.2 探针QB-5与硫醇反应的机理验证
        5.3.3 探针QB-5与硫醇反应的滴定实验
        5.3.4 探针QB-5与分析物的选择性测试
        5.3.5 探针QB-5的细胞成像
    5.4 小结
    5.5 实验部分
        5.5.1 实验试剂
        5.5.2 实验仪器
        5.5.3 各种化合物的合成方法
        5.5.4 探针与各种分析物溶液的配制方法
        5.5.5 MTT实验和细胞培养方法
    参考文献
总结与展望
附录A 代表性化合物谱图
附录B 多反应位点香豆素类荧光探针汇总
在读期间发表的学术论文与取得的其他研究成果
致谢



本文编号：3437098