3-芳亚氨基吲哚啉-2-酮与苯甲酰氰的氢氰化反应以及与1，4-二烯-3-酮的单Aza-Michael加成反应研究

发布时间：2021-10-15 09:51

　　氢氰化反应是合成含有氰基有机化合物的重要反应,而氰基有机化合物因其氰基可以进一步转化为所需的多种功能团,如胺、羰基、酰胺和羧酸等,因此在有机合成中有着重要的应用。但目前所用于氢氰化反应的氰化剂以剧毒的氢氰酸、氰化钠、氰化钾等为主,因此开发低毒或无毒的氰化剂以便用于氢氰化反应则具有很重要的意义。其中苯甲酰氰就是一种毒性较小的氰化剂,且其可通过廉价易得的苯甲酰氯与无毒无害的亚铁氰化钾反应制备,因此研究苯甲酰氰作为氰化剂的氢氰化反应具有潜在的应用价值。Aza-Michael加成反应是构建C-N键的一类重要反应,广泛地应用于药物化学、生命科学、材料化学等方面,是构建复杂天然产物和药物活性分子的基本反应。但目前以各种形式的氮杂环为电子给体的aza-Michael加成反应十分有限,还有继续研究的空间。特别是与一些具有多官能团的Michael受体（如1,4-二烯-3-酮）之间的反应对构建杂环氮的多功能化产物具有很重要的意义。3,3-二取代的吲哚啉-2-酮结构是大量生物活性物质、天然产物和药物中的一个特殊杂环结构。3-芳亚氨基吲哚啉-2-酮作为3,3-二取代吲哚的典型例子具有多种用途,比如其结构中的C... 

【文章来源】：西北师范大学甘肃省

【文章页数】：120 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
abstract
第1章 文献综述
    1.1 氰化剂的反应及应用
        1.1.1 苯甲酰氰为氰化剂的反应
        1.1.2 其他氰化剂的反应及应用
    1.2 氮杂迈克尔加成反应的研究进展
    1.3 3,3-二取代吲哚啉-2-酮的合成及应用
        1.3.1 3,3-二取代吲哚啉-2-酮的合成研究
        1.3.2 3,3-二取代吲哚啉-2-酮类化合物的应用
    1.4 小结
    参考文献
第2章 无催化剂条件下3-芳亚氨基吲哚啉-2-酮与苯甲酰氰的氢氰化反应
    2.1 引言
    2.2 结果与讨论
        2.2.1 反应条件探索
        2.2.2 底物拓展
        2.2.3 其他反应
        2.2.4 克级反应
        2.2.5 反应机理
    2.3 结论
    2.4 实验部分
        2.4.1 试剂与溶剂
        2.4.2 分析仪器
        2.4.3 实验步骤
            2.4.3.1 3-芳亚氨基吲哚啉-2-酮的制备
            2.4.3.2 2-氧-3-芳氨基吲哚啉-3-腈(2a-2t)的制备
    参考文献
第3章 3-芳亚氨基吲哚啉-2-酮与1,4-二烯-3-酮的区域选择性单AZA-MICHAEL加成反应
    3.1 引言
    3.2 实验与讨论
        3.2.1 反应条件探索
        3.2.2 底物拓展
        3.2.3 克级反应
        3.2.4 反应机理
    3.3 结论
    3.4 实验部分
        3.4.1 试剂与溶剂
        3.4.2 分析仪器
        3.4.3 实验步骤
            3.4.3.1 1 ,5-二芳基戊-1,4-二烯-3-酮的制备
            3.4.3.2 N1-烯酮功能化吲哚啉-2-酮(5aa-5ia和5ab-5am)的制备
    参考文献
总结与展望
致谢
附录 A 产物2-氧-3-芳氨基吲哚啉-3-腈(2a-2t)的~1HNMR和~(13)CNMR谱图
附录 B 产物N1-烯酮功能化吲哚啉-2-酮(5aa-5ia和5ab-5am)的~1H NMR和~(13)C NMR谱图
硕士期间的科研成果



本文编号：3437854