Br-,I-精确取代萘环1,4活化位合成及结构表征

发布时间：2021-10-19 22:14

　　以1-氨基萘为起始原料,乙酸酐提供保护基,在酸性条件下对氨基进行保护,形成邻对位定位基,可有效在萘环4位上精确引入溴原子,再在碱性条件下去除氨基保护基,通过重氮化法精确取代萘环上的1位来合成1-溴-4-碘萘及1,4-二溴萘。通过红外光谱、热重及紫外吸收光谱,对其结构、热稳定性及光谱吸收进行了分析。1-溴-4-碘萘的热分解温度为179℃,紫外吸收波长在230nm,285nm,296nm,306nm;1,4-二溴萘的热分解温度为187℃,紫外吸收波长在230nm,289nm,301nm,314nm。 

【文章来源】：化学与粘合. 2020,42(01)

【文章页数】：3 页

【部分图文】：

1-溴-4-碘萘及1,4-二溴萘合成技术路线图

由图2中可知，662.41cm-1及701.03cm-1处有明显的尖锐吸收峰，为典型的C-I及C-Br伸缩振动吸收峰，3044.24cm-1及3077.19cm-1处为萘环上C-H的伸缩振动吸收峰，1449.33cm-1、1491.97cm-1及1584.31cm-1处为萘环中C=C的特征吸收峰。由于1-溴-4-碘萘和1,4-二溴萘在结构上十分相似，且-I与-Br的性质接近，因此在红外谱图上差别不是十分明显。

由图3可以看出，1-溴-4-碘萘的分解温度为179℃，1,4-二溴萘的分解温度为187℃，两者均具有较好的抗热分解能力及良好的热稳定性。两者在结构上唯一的差别在于C-Br键与C-I键：C-Br键的平均键长为194pm，键能为284kJ/mol;C-I键的平均键长为214pm，键能为240kJ/mol。碘原子半径大于溴原子半径，因此C-I键长较长，键能较低，需要的热分解温度相对较低，由图3可知两者热分解温度相差8℃。2.3 紫外-可见吸收光谱

【参考文献】：
期刊论文
[1]1-溴-4-碘萘的合成及表征[J]. 李晓鹏,杨杰,吕宏飞,吴绵园,梅立鑫,刘洋.  化学与黏合. 2018(05)
[2]4-氨基-1-萘甲腈的合成路线改进与结构表征[J]. 沈萍,覃宇.  武汉职业技术学院学报. 2012(03)



本文编号：3445693