钯催化3,4-二氢嘧啶-2-硫酮C 2 位功能化衍生物的合成

发布时间：2021-11-02 13:51

　　在钯催化下,3,4-二氢嘧啶-2-硫酮（DHPMs）与芳基磺酰肼发生脱硫偶联反应制备了一系列2-芳基嘧啶类化合物.通过1HNMR和13CNMR对目标化合物的结构进行了表征.结果表明,该方法以芳基磺酰肼为芳基源,具有操作简单、底物范围广、官能团耐受性好等优点,是一种合成2-芳基嘧啶类化合物简单有效的策略. 

【文章来源】：西北师范大学学报(自然科学版). 2020,56(04)北大核心

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2位取代嘧啶衍生物的合成Fig1SynthesisofC2-substitutedpyrimidinederivatives

西北师范大学学报(自然科学版)第56卷JournalofNorthwestNormalUniversity(NaturalScience)Vol.56图32-芳基嘧啶衍生物的合成Fig3Thesynthesisof2-arylpyrimidinederivatives在最佳反应条件下,考察了C4~C6位取代的嘧啶硫酮和芳基磺酰肼的反应适用范围(表2).总体上,在C4位取代的嘧啶硫酮中,未发现苯环上的电子效应对反应有明显的影响.该反应可耐受苯环上的给电子取代基如甲氧基(3b,3h,3k)、甲基(3c,3i,3l)和吸电子取代基卤素(3d-3f,3j)以及特殊的基团———二乙氨基(3g),都能以良好的产率得到目标化合物.而在苯环上有多个取代基时,如3,4-二甲氧基(3m)、3,4,5-二甲氧基(3n)和3,4-二氯(3o)也以中等产率获得了所需的产物.幸运的是,将C4位的苯环换为稠环或杂环时,能以68%或51%的产率获得相应的产物3p(2-萘基)或3q(2-噻吩基).随后,又考察了C5取代基的作用,当酯基为叔丁酯或甲酯时,分别以48%和57%的产率获得目标产物3r和3s,叔丁酯产率较低的可能原因是在该反应条件下t-BuO2C基团的分解.表22-芳基嘧啶衍生物的合成aTab2Synthesisof2-arylpyrimidinederivativesa条目产物R1R2R3R4编号产率b/%1C6H54-MeC6H5MeEtO2C3a7224-OMeC6H44-MeC6H5MeEtO2C3b5834-MeC6H44-MeC6H5MeEtO2C3

【参考文献】：
期刊论文
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[2]对映纯3,4-二氢嘧啶酮衍生物的合成研究进展[J]. 饶红红,权正军,白林,叶鹤琳.  有机化学. 2016(02)



本文编号：3472064