对亚甲基苯醌的合成及其在脱羧加成反应中的应用研究

发布时间：2021-11-03 15:43

　　对亚甲基苯醌是一种特殊的二烯酮结构,作为一种独特的含有两个α,β-不饱和羰基化合物,具有很强的亲电性。对亚甲基苯醌是一种不稳定的亲电体,这也导致过去一个世纪里,化学研究者对其的研究受到极大的阻碍,但是2,6位含有叔丁基等取代基的对亚甲基苯醌却具有很好的稳定性。受到邻位亚甲基醌加成反应研究的启发,对亚甲基苯醌近十年来在对称和不对称2,6迈克尔加成反应领域受到广泛的关注。β-酮酸是一种1,3-二羰基化合物,具有很强的亲核性,在有机合成中可以用来合成许多碳环或杂环类化合物,而且反应活性很高,通用性强,应用广泛。β酮酸的脱羧加成反应、烷基化和曼尼希反应也是合成酮类化合物的方法。但是芳基β酮酸作为底物的报道却很少,主要是因为反应通常需要强酸或过渡金属作为催化剂。本论文中进行对亚甲基苯醌的合成以及对亚甲基苯醌和芳基β-酮酸的1,6-脱羧加成反应的研究,以对亚甲基苯醌为亲电试剂,以芳基β酮酸为亲核试剂,在Lewis酸的催化下的反应。（1）1,6-二叔丁基苯酚和苯甲醛在甲苯溶剂中,以哌啶为催化剂,通过一锅法进行合成对亚甲基苯醌的反应,并通过改变1,6-二叔丁基苯酚和苯甲醛的原料摩尔比、温度和溶剂等一系... 

【文章来源】：江苏科技大学江苏省

【文章页数】：86 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
Abstract
第一章 绪论
    1.1 对亚甲基苯醌反应的概述
    1.2 研究进展
        1.2.1 催化反应
        1.2.2 非催化反应
    1.3 总结
第二章 对位亚甲基苯醌衍生物的合成
    2.1 引言
        2.1.1 2,6?二叔丁基对位亚甲基苯醌衍生物的合成
        2.1.2 对亚甲基苯醌衍生物的合成
    2.2 实验部分
        2.2.1 合成路线
        2.2.2 仪器与试剂
        2.2.3 对亚甲基苯醌类衍生物的合成
        2.2.4 对亚甲基苯醌的数据表征
    2.3 结果与讨论
        2.3.1 投料摩尔比对结果的影响
        2.3.2 反应温度、时间对实验结果的影响
        2.3.3 加料顺序对实验结果的影响
        2.3.4 醛的种类对实验结果的影响
        2.3.5 对亚甲基苯醌的合成反应机理
    2.4 本章小节
第三章 对亚甲基苯醌和β-酮酸的脱羧加成反应和表征
    3.1 引言
    3.2 结果与讨论
        3.2.1 反应条件的筛选
        3.2.2 芳基-β-酮酸和对亚甲基苯醌的反应
        3.2.3 β-酮酸和对亚甲基芳基醌的反应
    3.3 脱羧加成反应机理的研究
    3.4 脱羧加成反应结果的表征
    3.5 本章小节
结论
参考文献
附录
攻读学位期间发表的学术论文
致谢


【参考文献】：
期刊论文
[1]微波合成6-氯-2,′3,′5′-三-O-乙酰基鸟苷[J]. 陆鸿飞,张亮泽,唐丛焕,韩光范.  江苏科技大学学报(自然科学版). 2010(04)



本文编号：3473944