铜催化2-烯/炔基苯胺与乙醛酸的串联环化反应

发布时间：2021-11-06 03:12

　　杂环化合物广泛存在于自然界中,对动植物的生理活性起一定的作用。一个世纪以来,喹啉类和吲哚类化合物的合成及其应用一直是杂环化学的一个关键领域,受到众多化学工作者的青睐。发展更加快速、环保、高效的路线去构建吲哚和喹啉化合物一直是科学家们所追求的目标之一。喹啉和吲哚衍生物在医药、农药和化工生产中具有重要的作用。如,吲哚衍生物之一色氨酸,是人体营养必须的氨基酸,可治愈失眠、头疼等症状。因此,本文介绍了吲哚和喹啉类化合物的合成进展,也同时发展了过渡金属铜催化合成喹啉和吲哚衍生物的新方法。本论文具体内容从以下几个方面进行阐述。第一章,首先综述了传统的Skraup-Doebner-Vonmiller与Friedl?nder合成方法,以及近几年利用钯、铜、和其它过渡金属催化合成喹啉衍生物的研究进展。然后,还综述了传统的Bartoli与Fischer吲哚合成方法,以及铜、钯和铑过渡金属催化合成吲哚衍生物的研究进展。此外,我们还介绍了近几年醛酸参与的反应研究和阐述了本论文选题的依据和意义。第二章,主要研究了醋酸铜催化作用下,2-烯基芳胺与乙醛酸发生[5+1]串联环化反应,以中等至良好的收率得到一系列重要的... 

【文章来源】：江西师范大学江西省

【文章页数】：87 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
Abstract
第一章 研究背景和选题
    1.1 引言
    1.2 喹啉衍生物的合成研究
        1.2.1 传统方法合成喹啉衍生物
            1.2.1.1 Skraup-Doebner-Vonmiller法
            1.2.1.2 Friedl?nder合成法
        1.2.2 过渡金属催化的喹啉衍生物合成研究
            1.2.2.1 钯催化喹啉衍生物的合成研究
            1.2.2.2 铜催化喹啉衍生物的合成研究
            1.2.2.3 其它金属催化喹啉衍生物的合成研究
    1.3 吲哚衍生物的合成研究
        1.3.1 传统方法合成吲哚衍生物
            1.3.1.1 Bartoli合成法
            1.3.1.2 Fischer合成法
        1.3.2 过渡金属催化芳胺串联环化合成吲哚衍生物
            1.3.2.1 铜催化芳胺串联环化合成吲哚衍生物研究
            1.3.2.2 钯催化芳胺串联环化合成吲哚衍生物研究
            1.3.2.3 铑催化芳胺串联环化合成吲哚衍生物研究
    1.4 醛酸参与的反应研究
    1.5 本论文选题的依据和意义
    1.6 参考文献
第二章 铜催化2-乙烯基苯胺和乙醛酸的[5+1]环化反应
    2.1 背景介绍
    2.2 结果与讨论
        2.2.1 反应条件优化
        2.2.2 反应底物拓展研究
        2.2.3 反应机理的推测
    2.3 总结
    2.4 参考文献
第三章 2-炔基芳基胺与乙醛酸的串联环化反应
    3.1 背景介绍
    3.2 结果与讨论
        3.2.1 反应条件优化
        3.2.2 反应底物拓展研究
        3.2.3 反应机理的推测
    3.3 总结
    3.4 参考文献
第四章 实验部分
    4.1 试剂与仪器
    4.2 实验操作
        4.2.1 底物2-乙烯基苯胺的制备
        4.2.2 底物2-炔基芳基胺的制备
        4.2.3 2-烯基苯胺与乙醛酸的反应
            4.2.3.1 2-烯基苯胺与乙醛酸反应的一般步骤
            4.2.3.2 产物表征
        4.2.4 2-炔基苯胺与乙醛酸的反应
            4.2.4.1 2-炔基苯胺与乙醛酸反应的一般步骤
            4.2.4.2 产物表征
附录 :代表性的1 H NMR、13 C NMR谱图
研究生期间发表论文清单
致谢


【参考文献】：
期刊论文
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本文编号：3479049