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铑催化2-芳基喹唑啉酮碳氢活化反应研究

发布时间:2021-11-18 08:00
  喹唑啉酮是一类重要的稠杂环化合物,其具有良好的生物活性和药用价值,在医药、农药等领域有良好的应用前景。因此,这类化合物的合成一直是有机合成工作者的研究热点。最近几年来,含氮杂环化合物作为导向基团下,过渡金属催化碳氢活化反应研究被广泛应用于有机合成领域,因为它能够直接、高效的、选择性的实现芳香化合物Csp2-H官能团化反应。喹唑啉酮骨架是一种含氮导向基团,可以实现2号位芳基上的官能团化反应。因此我们采用过渡金属催化C-H活化的方法,对2-芳基喹唑啉酮化合物进行衍生化研究。基于以上两个方向,我们开展了以下两方面的研究:1)我们以O-苯甲酰基-N-烷基羟胺为胺源,喹唑啉酮为导向基,在铑催化下成功实现了喹唑啉酮2-芳基邻位上C-H活化胺基化反应研究。该反应条件温和,底物适用性良好。2)我们以2-芳基喹唑啉-4(3H)-酮为原料,在铑的催化作用下发生与两分子炔烃的氧化偶联环化及酰胺醇解反应,成功制备了一系列多元稠杂环化合物。 

【文章来源】:江西师范大学江西省

【文章页数】:76 页

【学位级别】:硕士

【文章目录】:
摘要
ABSTRACT
第一章 研究背景与选题思路
    1.1 喹唑啉酮衍生物的应用
    1.2 喹唑啉酮衍生物的合成研究进展
        1.2.1 邻氨基苯甲酰胺与醛缩合
        1.2.2 邻氨基苯甲酰胺与苄醇或苄基卤化物的氧化环化
        1.2.3 邻氨基苯甲酰胺与羰基化合物缩合并且发生碳碳键断裂
        1.2.4 邻卤代苯甲酸衍生物与脒或苄胺类化合物偶联环化
        1.2.5 钯催化下的插羰或插入异腈的多米诺反应
        1.2.6 以喹唑啉酮为骨架进行衍生化
    1.3 过渡金属催化碳氢活化胺基化反应研究
        1.3.1 铜催化下的碳氢活化胺基化反应
        1.3.2 钯催化下的碳氢活化胺基化反应
        1.3.3 铁催化下的碳氢活化胺基化反应
        1.3.4 钌催化下的碳氢活化胺基化反应
        1.3.5 铑催化下的碳氢活化胺基化反应
    1.4 铑催化芳烃与炔烃的氧化偶联的研究进展
    1.5 选题思路
第二章 铑催化2-芳基喹唑啉酮与O-苯甲酰基-N-烷基羟胺的C-H活化胺基化反应
    2.1 引言
    2.2 结果与讨论
    2.3 小结
第三章 铑催化2-芳基喹唑啉酮与炔类化合物的氧化偶联反应研究
    3.1 引言
    3.2 结果与讨论
    3.3 小结
第四章 实验部分
    4.1 仪器和试剂
    4.2 实验操作
        4.2.1 原料的合成
        4.2.2 铑催化2-芳基喹唑啉酮与O-苯甲酰基-N-烷基羟胺的C-H活化胺基化反应
        4.2.3 铑催化2-芳基喹唑啉酮与炔类化合物的氧化偶联反应研究
参考文献
附录:代表性~1HNMR,13CNMR
研究生期间发表论文清单
致谢



本文编号:3502520

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